吲哚及其衍生物是十分重要的有机合成中间体,其分子骨架结构广泛存在于天然产物、生物活性分子以及药物等功能分子中。因此,基于吲哚骨架的修饰及后续转化是有机化学中长期且持续热门的重点研究领域。过渡金属催化下C-H键官能团化反应是近年来被广泛发展和应用的一种具有原子经济性的高效合成方法,该策略被广泛应用于吲哚骨架的结构修饰及后续转化。本论文着眼于吲哚C2位及C3位官能团化反应研究,通过过渡金属催化下C-H键官能团化策略,实现了吲哚乙酸酯类化合物及吲哚并环戊二烯类化合物的高效合成,研究内容如下:一.多组分参与的Rh（Ⅲ）催化吲哚C2-H键酯化反应研究本章节详细介绍了[Cp*Rh Cl2]2催化下吲哚C2位酯化反应的研究过程。在该反应中,嘧啶基团为C-H活化反应导向基团,实现了吲哚、碳酸亚乙烯酯、醇的三组分反应。该反应条件温和,底物范围广,官能团兼容性好,化学选择性和区域选择性专一。此外,一些天然醇类化合物以及基于吲哚骨架的药物均能够在该反应中兼容,显示出该反应具有良好的应用前景。二.Rh（Ⅲ）催化下连续C-H活化合成吲哚并环戊二烯化合物。本章在前人研究的基础上介绍了Rh（Ⅲ）催化下吡啶吲哚与环丙烯酮的[3+2]环加成反应。在该反应中,吡啶基团作为导向基团,实现了吲哚C2-H,C3-H的连续活化构筑吲哚并环戊二烯化合物。该反应官能团兼容性好,反应高效,为吲哚稠环化合物的合成提供了一种新的策略。