薄荷内酯的合成研究

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薄荷内酯是有特殊香气的椒样薄荷油的一种微量组分。由于近年来香精香料的发展迅速,薄荷内酯作为食品和烟用添加剂,也渗透到了人们日常生活的各个方面。但目前对于薄荷内酯的合成国内外大部分仍旧处于实验室研究阶段,已报道的关于薄荷内酯的合成,一方面对环境有污染,另一方面是其步骤冗长,后处理困难。本文在优化现有薄荷内酯合成的基础上,找到了一条较为温和、绿色的,可用于工业生产的新工艺,即以乙酸钯和活性炭为催化剂,在没有溶剂的条件下,直接用薄荷呋喃和乙酸在空气中氧化合成了薄荷内酯。主要内容如下:本研究基于香料薄荷内酯的合成,通过实验考察了溶剂、投料比例、反应温度、反应时间等反应条件对产率的影响。在此基础上,研究了以乙酸钯和亚铜离子为催化剂,通过将原料薄荷呋喃乙酰氧基化,然后水解合成目标产物,并优化了反应条件,最终确定以CH2Cl2为溶剂,应底物薄荷呋喃、冰醋酸、醋酐的投料比为1:14:5,催化剂的用量3%,投料温度55℃,反应温度为65-70℃,反应时间为5.5h,得到的目标产物产率为88.3%;通过上述研究,探讨了以羟基薄荷呋喃内酯为原料的脱氢薄荷呋喃内酯的一步合成法。实验对反应原料薄荷呋喃的合成方法也作了探讨,并优化了其合成方案,用FeCl3代替文献中的环氧化催化剂,用CH2Cl2代替了原文献报道的溶剂,用硫脲代替了硫代硫酸钠,最终使合成反应变得更经济和环保。本研究对薄荷内酯类化合物的合成和该类香料的工业化有一定贡献。
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