不对称Michael加成反应是一类非常重要的反应,既可以构建碳碳键,又能够同时产生多个手性中心。其中,α,β-不饱和硝基烯烃可通过不对称Michael加成反应制备多种硝基化合物,而后者可通过各类反应制备不同的化合物,因此,人们一直致力于α,β-不饱和硝基烯烃的Michael加成反应的探索和研究,尤其是有机小分子催化的硝基烯烃与醛或酮之间的加成反应。本文设计并合成了一系列的脯氨醇衍生物,包括胺类催化剂14、18,酰胺类催化剂19、24和类肽催化剂28a、32a、36a,并以环己酮与(E)-β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应为模板反应,考察这些有机小分子的催化效果,在此基础上研究了催化剂的侧链结构对其催化性能的影响,主要是羰基的影响,为将来设计出更高效、更高活性的有机小分子催化剂打下基础。