含氮杂环吲哚酮和异喹啉二酮类化合物是农药、医药分子中的常见结构单元,它们的高效合成将具有十分重要的理论意义和实践价值。近年来,有关吲哚酮和异喹啉二酮的“绿色”、“高效”、“廉价”的合成方法研究成为了有机合成领域中的热点之一。基于相关文献报道及我们课题组的前期研究基础,本论文围绕发展含氟吲哚酮及其衍生物功能化异喹啉二酮及其衍生合成新方法、新试剂展开了一系列研究。主要内容如下:第一部分工作,综述了近几年来自由基介导烯烃串联加成环化合成吲哚酮和异喹啉二酮的反应研究进展。第二部分工作,设计了一种可见光诱导苯磺酰胺串联脱砜/环化,合成含氟吲哚酮或α-芳基酰胺的反应。此反应以多氟烷基碘/溴为氟源,在5W LED蓝光灯的照射下,利用fac-Ir（ppy）₃催化苯磺酰胺发生串联自由基加成/脱砜环化/β-芳基迁移,合成了一系列含氟吲哚酮或α-芳基酰胺。此方法具有底物范围广,催化体系绿色,条件温和,实验操作简单等特点,对开发潜在药物活性的含氟吲哚酮及α-芳基酰胺类化合物具有指导意义。第三部分工作,发展了一种在无配体作用下,CuI/Fe协同催化3-卤代苯甲酰胺自由基串联环化合成异喹啉二酮的反应。此反应中,烷基偶氮试剂在加热条件下会释放氮气并产生烷基自由基,通过与卤代苯甲酰胺发生串联环化反应,区域选择性地生成了一系列官能团化异喹啉二酮类化合物。此反应具有反应底物易于制备、催化剂廉价易得等特点。