N-芳基苯并咪唑类化合物及其异构体N-芳基吲唑类化合物都是具有显著药理活性的含氮杂环化合物。两类化合物广泛的药理活性及其作为药物关键中间体的巨大应用价值使人们对其进行了深入研究,其合成方法一直以来也都是有机和药物化学家们研究的热点之一。目前,制备N-芳基苯并咪唑的常用方法是邻位取代苯胺类化合物在氧化或金属催化的条件下与醛、酮、羧酸等羰基类化合物反应而得。这些方法虽具有催化活性高,底物普适性好等优点,但是仍存在氧化剂或金属催化剂用量过多、后处理繁琐等不足。另一方面,N-芳基吲唑常用的合成方法包括肼类化合物与邻卤代苯甲酰衍生物或苯炔类化合物发生环合作用,但该类方法存在反应条件较为繁琐,收率不高等不足。此外,据文献调研所知,由邻氨基苯乙酮肟类化合物合成苯并咪唑类化合物报道较少。其中由相同底物邻氨基苯乙酮肟类化合物选择性合成N-芳基苯并咪唑和N-芳基吲唑这两类化合物的报道更是非常之少。因此,探索简单高效、选择性的合成N-芳基苯并咪唑和N-芳基吲唑这两类化合物的新方法,为药物研发和药物中间体的合成提供一种新的、可借鉴的合成手段具有重要的研究意义,也是本论文的研究重点。基于本团队一贯秉承的绿色合成理念,结合相关文献的调研总结,本论文以BTC（双（三氯甲基）碳酸酯）为反应媒介、Et₃N为调控剂,实现了由同一底物N-芳基邻氨基苯乙酮肟类化合物选择性合成N-芳基苯并咪唑类和N-芳基吲唑类化合物并将该方法成功拓展至N-苄基吲唑类化合物的合成当中。本论文的主要工作具体如下:（1）发展了一种在BTC作用下,以N-芳基取代邻氨基苯乙酮肟类化合物作为底物,经过Beckmann重排反应制备N-芳基苯并咪唑类化合物的新方法,共制备了19个N-芳基苯并咪唑类化合物。机理研究表明,N-取代邻氨基苯乙酮肟类化合物在BTC的作用下发生Beckmann重排反应和分子内氮杂环合反应。该方法具有原料易得,操作简单,收率较高等优点。（2）发展了一种在BTC媒介下,Et₃N为调控剂,以N-芳基取代邻氨基苯乙酮肟类化合物作为底物,选择性合成N-芳基吲唑类化合物的方法,并延伸到N-苄基吲唑类化合物的合成当中,共制备了22个N-取代吲唑类化合物。机理研究表明,Et₃N在反应过程中起到了两个作用,首先一部分Et₃N中和了反应过程中产生的盐酸从而抑制了Beckmann重排反应的进行,另外一部分Et₃N作为分子内亲核反应的促进剂,促进分子内环合生成了N-取代吲唑类化合物。该方法具有选择性高、反应条件温和、收率较高等优点。论文的研究进一步拓宽了BTC的应用范围,同时使N-芳基苯并咪唑类化合物和N-取代吲唑类化合物的合成路线有了更具借鉴价值的选择,为含氮类药物研发和药物中间体的合成提供一种可借鉴的新方法。