基于氧化偶联反应合成β-羰基亚砜化合物的研究

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交叉脱氢偶联反应(CDC reaction)是一种广泛应用于选择性构建各种化学键(例如C-C,C-N,N-N等),高效、经济的化学合成技术,在一些化合物的合成上表现出独特的优势和巨大的应用前景。目前,合成化学家仍然在开拓交叉脱氢偶联反应来合成多样性的分子和利用其优化现有的合成路线。铜作为较常用的金属之一,较早就被作为催化剂应用于有机合成领域。其独特的价态变化(0-+3价)使得铜有更明显的催化优势和活力。氧气是一种清洁的、对环境无害的,较为理想的氧化剂。铜氧协同氧化作为一种高效廉价的氧化体系,在有机反应领域应用极为广泛。本论文提出了一种芳香醛/醇类化合物和DMSO在铜氧协同氧化存在的条件下,直接脱氢偶联合成β-羰基亚砜类化合物。整个论文主要分为以下几个部分:第一章综述了交叉脱氢偶联反应以及铜氧协同氧化在有机合成方面的应用,同时总结了羰基亚砜的合成方法及其应用性。第二章研究了芳香醛类化合物在Cu/O2协同催化下与DMSO脱氢偶联合成β-羰基亚砜化合物,并进行了反应条件的优化以及反应底物范围探索。并在最优条件下成功合成了19种β-羰基亚砜化合物,并对产物结构进行了表征。第三章研究了芳香醇类化合物在Cu/O2协同催化下与DMSO脱氢偶联合成β-羰基亚砜化合物。在最优条件下成功合成了12种β-羰基亚砜化合物,并对产物结构进行了表征。同时芳基乙醇和长链烷基醇的反应性也进行了探索。第四章设计了相关控制实验,并合成相应的中间体去探索和验证反应机理。根据相应的实验结果提出了一种可能的反应机理。对β-羰基亚砜化合物的合成应用性进行了探索,并以β-羰基亚砜为原料进行了一些衍生化反应,并对产物结构进行了表征。第五章对论文工作做出了总结,并且对后续工作方向做出了展望。
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