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众所周知,含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物,也是极其重要的小分子化合物。因为其独特的结构和性质,含氮杂环化合物在很多领域中都扮演着关键的角色。而吲哚化合物以及吲哚-2-酮作为含氮杂环化合物中重要的一类化合物,其结构骨架在自然界中广泛存在。许多吲哚化合物及其衍生物不仅具有生理活性而且还具有生物活性,因此发展一种实用、高效的方法来合成含氮杂环化合物已经成为有机合成中的研究热点。环化反应由于其高效的成键模式以及高原子经济性,已经成为了有机化学中构建环状化合物最有效、最直接的方法之一。最近几年,许多科研工作者将研究重点集中在环化反应的应用上,因此很多氮杂环化合物通过该方法应运而生。串联反应在有机合成中也是一种重要和实用的合成手段,该反应也广泛应用于医药化学和材料科学等领域。由于串联反应具有简单便利、高效的原子经济性和环境友好型,因此在有机合成化学中的发展十分迅速。本论文的主要内容包括利用炔酰胺的环化反应和炔胺与末端炔、1,3-二羰基化合物、胺的串联反应构建含氮杂环化合物。论文内容将分为六部分进行详细阐述:(1)论文第一章介绍了几类常见的含氮杂环化合物合成方法。所介绍的杂环化合物包括螺环化合物、1,2-恶嗪化合物、2-炔基吲哚化合物、2-氨基吲哚化合物以及3-烯基吲哚-2-酮类化合物。(2)论文第二章发展了一种无金属条件下通过叔丁基亚硝酸酯对炔酰胺直接氧化环化合成3-硝基螺环化合物的新型方法。该反应以2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(TEMPO)为引发剂,在水和叔丁基亚硝酸酯的作用下N-芳基炔酰胺通过炔烃的双官能团化构建C-N和C-C键,最后得到硝基取代的螺环产物。(3)论文第三章发展了一种无金属催化的自由基反应,该反应以中间炔烃为原料,在叔丁基亚硝酸酯和水的作用下发生炔键的加成、异构、以及环化反应最后得到目标产物1,2-苯并恶嗪。此外,通过对18O的同位素标定实验确定产物中的两个氧都来自于水。(4)论文第四章发展了一种新型的铜催化N-烯丙基-N-磺酰基邻溴炔酰胺与各种亲核试剂的串联反应合成2,3-取代的吲哚化合物,其中亲核试剂包括末端炔烃和1,3-二羰基化合物。该串联反应底物适应性好,并同时形成三个新的化学键并一步合成五元环状产物,而且通过该催化体系得到唯一副产物为溴化氢。此外,通过该方法不仅可以合成2-炔基吲哚骨架同时也为合成其它具有生物活性的氮杂环化合物铺平了道路,因此在合成化学和药物化学中也具有极大的吸引力。(5)论文第五章发展了一种新型铜催化N-烯丙基-N-磺酰基邻溴炔酰胺与胺类化合物高效合成2-氨基吲哚化合物的反应。该反应经过克莱森重排反应、亲核加成反应、乌尔曼碳氮偶联反应以及环化反应一步法得到2,3-取代的吲哚产物,并且具有良好的原子经济性和同时形成三个新化学键的高效性。(6)论文第六章发展了一种新型、条件温和的羰基化反应,该反应在钯催化剂的催化作用下,邻烯基苯胺在室温下就可以发生分子内C(sp2)-H氧化并成功插入一氧化碳得到3-烯基吲哚-2-酮产物。