基于非共价键作用的氢键催化和离子对催化由于反应类型丰富,在手性化合物获取方面取得了令人瞩目的成绩。然而非共价键催化仅仅通过分子间的弱相互作用进行底物活化和不对称诱导,因此在处理复杂的多组分反应时较难发挥作用。另外,高催化剂负载量是大部分有机小分子催化的通病,也是小分子催化向大规模工业化应用迈进的拦路石。如何实现复杂反应体系的高选择性转化（包括化学选择性和立体选择性）以及如何实现低催化剂负载量的化学转化已经成为非共价键催化的两大科学命题。新型手性催化剂的开发是化解这两个命题的有效途径。亚胺是一类重要的有机合成中间体,通过亚胺可以实现多种类型的化学转化,并得到结构多样的含氮化合物。本论文以亚胺的不对称转化为研究对象,通过手性磷酸的筛选与改造,实现催化对映选择性的四组分Ugi反应;同时将σ-hole作用引入到不对称催化研究领域,发展一类新型的氮族键催化剂,用于实现非共价键的低负载催化,为非共价键催化的高负载问题提供一种有效的解决途径。具体内容如下:针对四组分Ugi反应对映选择性控制难的问题,设计并合成了一系列新型的手性磷酸催化剂,发展了三个催化不对称Ugi反应体系,并探究了反应的机理。本文先后探索了羧酸参与的四组分Ugi反应和水参与的Ugi反应,通过催化剂的筛选和修饰、反应溶剂的筛查、反应温度的筛选,最终优化出了适用于不同底物的不对称四组分Ugi反应条件。对于脂肪醛,反应的最优条件是以2,4,6-三环己基取代的SPINOL磷酸为催化剂、二氯甲烷为反应溶剂,反应温度为-20℃或-30℃。对于芳香醛,反应的最优条件是以2,4,6-三异丙基取代的溴化SPINOL磷酸为催化剂、环己烷为溶剂,反应温度为20℃。通过羧酸参与的不对称Ugi反应,以43%-96%的收率和75%-99%的对映选择性和成了86个手性α-酰氨基酰胺;通过水参与的不对称Ugi反应,以62%-99%的收率和81%-99%的对映选择性合成了28个手性α-氨基酰胺。此外,以水参与的不对称四组分Ugi反应为关键步骤,通过4步反应合成了抗癫痫药物（R）-拉科酰胺,反应的总收率为44%,产物的光学纯度达99.9%。通过泛密度函数理论计算,探究了磷酸催化的四组分Ugi反应的途径,验证了手性磷酸和羧酸的杂二聚作用对亚胺活化的贡献,揭示了底物芳基和催化剂取代基之间的分子间的非共价键作用在反应对映选择性方面的影响。本论文利用新型手性磷酸为催化剂首次实现了高对映选择性的四组分Ugi反应,为手性α-氨基酰胺衍生物的合成提供了一条高效的合成途径。针对不对称非共价键催化的高催化剂负载问题,合成了基于σ-hole作用的手性氮族键催化剂,研究了该催化剂在亚胺低负载催化中的应用。本文的手性氮族键催化剂是一种手性锑离子对,该离子对以四芳基锑正离子为阳离子、六配位锑负离子为抗衡阴离子,阴离子含有两个扁桃酸片段作为手性诱导基团。在万分之五（摩尔比）的催化剂负载量下,该氮族键催化剂以高产率（93%-99%）和高对映选择性（83%-98%）促进环状亚胺发生还原,得到手性苯并噁嗪类衍生物。通过核磁与质谱分析发现,该手性催化剂存在配体交换行为,而且发现同手性的阴离子较容易形成而异手性的阴离子较难形成。结合非线性关系的研究,推断出异手性的锑离子对具有更高的催化活性。另外,通过绘制反应转化率-时间曲线等控制实验,验证了手性锑离子对的高催化活性。手性锑离子对催化的氢转移反应是首例不对称氮族键催化,为σ-hole供体在催化领域中的应用提供了新的思路。