本论文主要研究了手性硫代磷酰胺催化环戊酮与低反应活性Michael受体-查尔酮的不对称共轭加成反应。　　 首先从L-脯氨酸和(R，R)-1，2-二苯基乙二胺出发合成了一系列具有手性四氢吡咯环骨架和1，2-二苯基乙二胺骨架的双功能手性硫代磷酰胺催化剂，作为对照还合成了相应的手性硫脲。　　 其次以环戊酮与查尔酮的不对称Michael加成为模型反应，考察了不同结构的手性硫代磷酰胺催化剂的催化活性，并和相应的硫脲催化剂进行了比较。实验结果表明硫代磷酰胺催化剂表现出了明显优于硫脲催化剂的催化活性。但是加成产物的非对映和对映选择性很大程度上依赖于催化剂中磷原子上的取代基结构。就立体选择性而言，其中衍生白L-脯氨酸、磷原子上含有两个苯氧基催化剂表给出了最好的结果。在优化反应条件下(20 mol％催化剂、20 mol％三乙胺、10 mol％苯甲酸为添加剂、甲苯作溶剂、25℃)，取得了90/10的非对映选择性和主要非对映体为92％的对映选择性。进一步的底物扩展研究表明该催化体系具有较广的底物适用范围，但不足之处是反应的对映选择性具有很强的底物依赖性，取代基的引入会导致对映选择性的明显下降。