3-羟基-4-甲基苯甲腈是一种重要的有机药物中间体,而我国目前还没有合成3-羟基-4-甲基苯甲腈的相关报道。本文以对甲基苯甲腈为原料,混酸硝化后所得产物3-硝基-4-甲基苯甲腈。再经水合肼还原得到3-氨基-4-甲基苯甲腈,还原过程以10%FeO(OH)/C为催化剂。3-氨基-4-甲基苯甲腈再通过重氮化-水解反应得到目标产物3-羟基-4-甲基苯甲腈。产物和中间体采用了红外光谱、核磁共振氢谱等手段对进行表征。并得到以下结论:通过对比实验确定硝化方法为混酸硝化;通过正交实验得混酸硝化法的最佳反应条件为:n原料/n硝酸为1:1.2,浓硫酸质量为80g,反应温度为-10℃,反应时长控制在6h;混酸硝化法最佳条件产率为86.55%;通过对比实验确定还原法为水合肼还原;水合肼还原反应的最佳条件为:n原料/n水合肼为1:2.4,催化剂的质量为1g,反应温度为80℃,反应时长为3h;水合肼还原法最佳条件产率为79.64%;重氮化-水解反应最佳条件为:n原料/n50%硫酸为1:3.5。甲苯的量为5mL,反应温度为110℃,反应时长为40min;重氮化-水解反应最佳条件产率为77.23%;产品3-羟基-4-甲基苯甲腈的总转化率为53.23%。