基于不饱和亚胺的反应研究及二氢苯并呋喃的设计合成

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本论文基于不饱和亚胺参与的反应以及二氢苯并呋喃的设计合成研究,主要研究内容如下:第一章 七元杂环化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,含氮杂类化合物是七元杂环化合物中非常重要的一类,而关于三氮杂类化合物的研究比较少,因此我们报道了在温和条件下,氮杂邻醌甲基化物(aza-o-QMS)与甲亚胺发生了[4+3]环化反应生成1,2,4-三氮卓类化合物。此外,氮杂-迈克尔/胺化序列的环化反应是合成高产率生物杂环化合物的有效方法。第二章 二氢查尔酮(DHCs)类化合物属于黄酮的一种,它是有机和生物有机分子中最重要和最有价值的官能团之一,可以在各种天然和人工生物活性分子中找到。在第二章,我们报道了在四甲基氟化铵(TMAF)的存在下,通过1,4-消除反应,由底物酮或酯烯醇酸盐与原位形成的氮杂邻醌甲基化物(aza-o-QMS)反应。该策略通过在温和的条件下,一锅法合成多种取代的2-(对甲苯磺酰胺基)二氢查耳酮。此外,各种2-(对甲苯磺酰胺基)二氢查耳酮可以容易地转化成各种杂环化合物。第三章 2,3-二氢苯并呋喃是许多具有生物活性的天然产物和合成生物活性分子的重要组成部分。我们通过2-羟基芳基-α,β-不饱和酮与硫叶立德的反应,设计了一种简单、高效且通用的方法,用于非对映选择性合成2,3,二取代二氢呋喃。
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