【摘 要】
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本研究工作主要涉及两个方面,一是高选择性的合成α-氨基硫代膦酸酯;二是发展了一锅法的Mannich反应合成β-氨基膦酸酯,进一步对它的不对称做了尝试,并且取得了初步的结果。
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本研究工作主要涉及两个方面,一是高选择性的合成α-氨基硫代膦酸酯;二是发展了一锅法的Mannich反应合成β-氨基膦酸酯,进一步对它的不对称做了尝试,并且取得了初步的结果。
α-氨基膦酸酯是生物化学和药物化学中一类重要化合物,具有多样的生理活性和广阔的应用前景。众所周知,分子的手性对它的性能有决定性的作用,对于α-氨基膦酸酯的不对称合成,科学家们发展了很多方法;但是对于它的一类重要类似物,α-氨基硫代膦酸酯的合成报道却很少。以手性叔丁基亚磺酰胺为手性辅基,硫代亚膦酸二乙酯为亲核试剂,本论文首次报道了α-氨基硫代膦酸酯的高立体选择性合成。该方法条件温和,无需无水无氧,常温下空气中反应,后处理也很简单。产物很容易脱除氨基保护基得到游离的氨基,然后与天然氨基酸缩合成肽,这为合成含硫代膦酸酯的肽合成提供一种手段。
β-氨基膦酸同样是一类重要的潜在的药物分子,然而不对称催化合成β-胺基膦酸是有机膦化学的一个挑战,迄今为止只有极少数报道。通过一锅Mannich反应,本论文介绍了合成β-胺基膦酸的一种新方法。该反应条件温和,操作简单,得率高,是通过Mannich反应合成β-胺基膦酸酯的最简便的方法之一。在此工作基础上,我们尝试了β-胺基膦酸酯的不对称催化合成,并取得了一定的结果。
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