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1-炔基氧化膦是一类倍受关注的反应中间体,在有机合成中有着广泛的应用。它的碳碳三键具有特殊的反应活性,可通过共轭加成反应,用于制备金属杂环或者独特的杂环,是得到多官能团化含磷化合物的通用试剂。本论文选择1-炔基氧化膦为研究对象,对它参与的合成反应、反应机理及其反应适用性进行了系统的研究,发展了两种合成苯并磷杂环戊二烯和呋喃并[3,2-c]吡啶类化合物的新方法。固相合成的优点主要表现在最初的反应物和产物都是连接在固相载体上,因此可以在一个反应容器中进行所有的反应,便于自动化操作,而且可以定点合成多肽,我们结合实验室专利对传统固相合成进行了创新化设计,形成一种全新的固相多肽合成路径。本论文的主要内容如下:第一部分TBAI催化氧化的C-H键官能团化反应:高效构建苯并磷杂环戊二烯。本论文成功地开发了第一例简单高效的TBAI催化的甲苯衍生物与芳基乙炔基氧化膦加成/环化反应,经顺序Csp3-H/Csp2-H官能化构建结构多样化的的苯并磷杂环戊二烯类化合物。通过条件优化后得到最优的反应条件,同时研究了该反应的底物普适性,发现该方法底物适用性良好,产率优良。重要的是,该反应在不需要过渡金属催化剂的情况下可以在一锅中方便地获得各种有价值的产物。第二部分呋喃并[3,2-c]吡啶类化合物的合成:发展了 CsF促进炔类化合物和4-甲氧基氧化吡啶经过连续3,5迁移一步反应得到呋喃并[3,2-c]吡啶类化合物的合成方法。这是一类重要的化合物,它的杂环骨架广泛存在于各种药物,天然产物以及有机材料中。本论文选择1-炔基膦氧化物和4-甲氧基氧化吡啶作为模型反应,在CsF的促进作用下,以甲苯作为溶剂,在140 ℃,空气条件下可高产率的得到目标产物,而且反应体系对各炔类化合物,如苯丙炔酸酯衍生物,苯基(苯基乙炔基)硫烷,炔基硫酸酯类化合物等都适用,合成一系列的呋喃并[3,2-c]吡啶类化合物。第三部分多肽固相合成的新型研究:对固相合成从C端(羧基端)向N端(氨基端)合成顺序的传统方法进行改进。已完成树脂保护的氢亚磷酸酯的合成,并通过固相核磁技术、XPS技术以及红外技术对其进行表征。实现Phe-Phe二肽的固相合成,并通过HPLC-MS技术跟踪不同反应时间下二肽的生成情况。基于此希望通过深入研究实现PPh3/C2Cl6作为缩合剂完成多肽固相合成从N端(氨基端)向C端(竣基端)延伸的合成新方法。