【摘 要】
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过氧化氢（H2O2）能有效调控细胞多项重要的生命活动。因此监测生物样品内的H2O2含量对疾病的诊治有重要的应用价值。反应型荧光探针具有灵敏度高、操作简便、高时空分辨率等突出优势,目前人们已开发出多种检测H2O2的反应型荧光探针。本文基于文献调研,设计并合成出三种H2O2荧光探针,主要研究内容如下:（1）基于2-氯-4,6-二甲基嘧啶,通过引入供电子基团N,N-二甲氨基苯基和识别基团硒代吗啉,最终合
【基金项目】
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山西省科技厅自然科学基金（NO.20210302123016,201901D211268,201901D211220）； 中北大学药物绿色合成工艺创新团队；
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过氧化氢（H2O2）能有效调控细胞多项重要的生命活动。因此监测生物样品内的H2O2含量对疾病的诊治有重要的应用价值。反应型荧光探针具有灵敏度高、操作简便、高时空分辨率等突出优势,目前人们已开发出多种检测H2O2的反应型荧光探针。本文基于文献调研,设计并合成出三种H2O2荧光探针,主要研究内容如下:（1）基于2-氯-4,6-二甲基嘧啶,通过引入供电子基团N,N-二甲氨基苯基和识别基团硒代吗啉,最终合成了一种嘧啶类H2O2荧光探针Pyrimidine-Se。利用NMR、HRMS（ESI）和单晶X-射线衍射等手段对其结构进行表征,并利用密度泛函理论（DFT）计算进行了结构优化和能级分析。结果表明:在PBS缓冲液中（10 m M,p H=7.4）,探针显示出对H2O2较高的选择性与灵敏度,其与H2O2反应后荧光显著增强（40倍）,Stokes位移为155 nm,检测限为1.3μM。该探针不仅可以检测水中的H2O2,也能够对阿根廷血鳍鱼体内H2O2进行检测。（2）基于4-溴-1,8-萘二甲酸酐,通过引入乙基吗啉和识别基团硒代吗啉,最终合成了一种萘酰亚胺类的H2O2荧光探针MNG。利用NMR、HRMS（ESI）和单晶X-射线衍射等方法对其结构进行表征,并利用DFT计算进行了结构优化和能级分析。结果表明:在PBS缓冲液中（10 m M,p H=7.4）,探针显示出对H2O2高的选择性与灵敏度,其与H2O2反应后荧光显著增强（45倍）,Stokes位移为135 nm,检测限为61 n M。该探针不仅可以检测水中的H2O2,也能够对MCF-7细胞内的H2O2进行检测。同时,MNG也能够对阿根廷血鳍鱼幼体体内因药物造成的脏器损伤进行了成像和评估。（3）基于2-取代苯并噻唑,通过引入识别基团芳基硼酸频那醇酯,最终合成出一种噻唑类的H2O2荧光探针BBS。利用NMR、HRMS（ESI）和单晶X射线衍射等方式对其结构进行表征,并利用DFT计算进行了结构优化和能级分析。结果表明:在PBS缓冲液中（10 m M,p H=7.4,30%DMSO）,探针显示出对H2O2高的选择性与灵敏度,Stokes位移为70 nm,检测限为132 n M。该探针能检测MCF-7细胞中内源性与外源性的H2O2。
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