【摘 要】
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近年来,随着香精香料提神醒脑,缓解焦虑和抗抑郁等众多特性的发现,研究人员对其用于人工添加剂以及药理学相关模块的替代物的兴趣与日俱增。因此香精香料在食品,化妆品以及制药行业中的应用越来越多。但由于香精香料的高挥发性、光敏感、较差的水溶性和稳定性等缺点,限制了其进一步的应用。而超分子包合技术在不影响,不改变客体结构和性状的前提条件下可以明显的改善上述问题。基于分子识别的主客体包合物的形成是一个可逆过程
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近年来,随着香精香料提神醒脑,缓解焦虑和抗抑郁等众多特性的发现,研究人员对其用于人工添加剂以及药理学相关模块的替代物的兴趣与日俱增。因此香精香料在食品,化妆品以及制药行业中的应用越来越多。但由于香精香料的高挥发性、光敏感、较差的水溶性和稳定性等缺点,限制了其进一步的应用。而超分子包合技术在不影响,不改变客体结构和性状的前提条件下可以明显的改善上述问题。基于分子识别的主客体包合物的形成是一个可逆过程,因此是非常适合香精香料的包合和释放。因此,可以通过使用外部刺激(例如温度、溶剂、p H、电磁场和辐射等)来控制客体和主体之间的分子相互作用,以实现客体在释放时间和剂量等特异性方面的应用。基于此,本论文从两个方面展开了研究:第一部分,我们首次对WS-23的超分子包合进行研究。首先合成了丙磺酸钠修饰的苯环或萘环侧壁的开环葫芦脲(M1和M2)。通过~1H NMR、2D-ROESY、XRD、FT-IR、SEM、TGA、温度刺激响应和荧光光谱研究了WS-23的结合行为、水溶性和可控释放行为,结果表明,包合物的化学计量比为1:1,WS-23的溶解度可以提高19.39倍和31.72倍。结合常数可达到4-5个数量级。形成包合物后其热稳定性有了很大提高,WS-23的清凉味保留时间更长,有效提高了感官品质。总之,我们的工作为可控热释放WS-23的开发和应用提供了理论数据和技术指导,可能会进一步推动WS-23在商业领域的应用。第二部分:我们合成了半葫芦[6]脲(半CB[6])、葫芦[6]脲(CB[6])、葫芦[7]脲(CB[7])以及第一部分提到的两种开环葫芦脲,并与烟草生物碱(烟碱和去甲基烟碱)成功制备了包合物,通过~1H NMR、FT-IR、SEM、TGA、荧光光谱和紫外-可见光光谱研究了他们的结合行为。甲酸水溶液改善了CB[6]与半CB[6]的水溶性,使其可以应用于包合、Job曲线测量和紫外滴定等应用。在酸性溶液中氢质子与吡啶环的氮原子质子化后与葫芦脲羰基上的氧原子形成氢键,反向促进葫芦脲的溶解,有别于传统的超分子主体通过包合增加客体的水溶性,这或许可以为超分子包合的思路打开了一个新的方向。烟碱和去甲基烟碱与五种主体包合后,其热稳定性显著提高,同时表明包合物的温度刺激响应性,我们的研究结果表明烟草生物碱的包合物在食品、医疗和化妆品领域具有极大的应用潜力。
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