邻氯苯甲醛及其衍生物在药物合成中扮演着重要的角色。它可以作为过渡金属催化的交叉偶联反应的前体,或者经过衍生化可以合成各种杂环化合物,作为药物分子结构中间体。因此,邻氯苯甲醛具有广泛的应用前景。目前,直接利用苯甲醛通过邻位碳氢键活化合成邻氯苯甲醛还未见报道,这是由于醛基相较于其他导向基团的弱导向能力,以及对氧化剂的敏感性,在反应过程中很容易被氧化成羧基或者被破坏掉。因此,开发一种合成邻氯苯甲醛的新策略具有重要的意义。利用临时导向基团导向邻甲基苯甲醛邻位C（sp³）-H键芳基化已经被报道出来,该方法可以一步实现邻甲基苯甲醛邻位C（sp³）-H键的芳基化,而不需要经过反应前导向基团的预安装和反应后导向基团的移除。因此,该方法是一种高效快速实现苯甲醛邻位碳氢键活化的策略。但是该方法目前仅限于邻甲基苯甲醛邻位C（sp³）-H键的芳基化。本文拟采用临时导向基团策略合成邻氯苯甲醛,并将合成的邻氯苯甲醛进行衍生化,合成一些苯并杂环。本文内容主要包括以下两个部分:第一部分,首先,以邻氨基苯甲酸作为配体与醛基结合形成临时导向基团,在Pd（OAc）₂催化条件下,以N-氯代丁二酰亚胺（NCS）作为氯源合成了邻氯苯甲醛,并均以中等到优异的收率得到产物;其次,当苯甲醛结构含有强导向基团酯基、氰基、酰胺基、乙酰基,甲砜基、氨甲酰氧基时,利用临时导向基团也可以得到中等到优异产率的邻氯苯甲醛产物;最后,对临时导向基团进行方法学应用,合成了多取代的联芳基化合物,并实现了塞来昔布药物分子结构后期多样化,得到一个新型药物分子结构。因此,临时导向基团策略在药物分子结构设计中体现出巨大的应用潜力。第二部分,将合成的邻氯苯甲醛进行衍生化,合成了苯并噻吩衍生物、吲哚衍生物、喹唑啉衍生物和菲啶衍生物,以及芳基取代的苯并咪唑、苯并噻唑、四氮唑、异噁唑等五元杂环衍生物。其中四氮唑进一步衍生化可以得到沙坦类药物分子结构,异噁唑进一步衍生化可以得到双氯西林药物分子结构。通过邻氯苯甲醛的衍生化,我们又将邻氯苯甲醛的应用范围进一步拓展,为以后邻氯苯甲醛的应用提供了一种新思路。