【摘 要】
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本论文包含三方面的工作:
(1)苯并呫吨酮的光化学串连合成:呫吨酮是从植物中分离出的一类杂环化合物,由于其特殊的生物学和药理学活性引起人们的广泛兴趣。这里,我们以易得
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本论文包含三方面的工作:
(1)苯并呫吨酮的光化学串连合成:呫吨酮是从植物中分离出的一类杂环化合物,由于其特殊的生物学和药理学活性引起人们的广泛兴趣。这里,我们以易得的亚苄基四氢萘酮为原料,利用紫外光引发的串连反应一锅法合成了3,4-苯并呫吨酮。这是一种全新而简便的合成呫吨酮类化合物的方法,总的转化包括顺-反异构化、氧杂-6π-电环化、单线态氧光氧化、脱水、脱氢芳香化。从反应机理上,它与已知的方法相比有一个最大特点,即产物中的羰基氧来自反应体系,而其它方法中产物的羰基氧来源于反应底物。
(2)有机分子的多层次组装与(H2O)32水分子簇:在非共价作用力中,氢键的作用强度较大并具有方向性,因此氢键在晶体设计中倍受人们的青睐。胍离子[c(NH2)3]+与羧酸根离子能通过电荷辅助的强氢键形成可预测的组装结构。我们研究了胍离子与BTB{1,3,5-三(4-苯甲酸基)-苯}的固态氢键组装,胍离子与BTB通过电荷辅助的氢键在二维上形成蜂巢结构,二维结构又通过π-π作用,阳离子-π作用在三维上组装成多孔超分子复合物。有意思的是,在层与层之间包合着一系列S6对称的水分子32聚集体,这一结构新颖的水分子簇在实验和理论计算方面是没有报导过的。
(3)C3受体对α-羟基酸的荧光识别性能研究:α-羟基酸在食品、运动、医学等领域均有潜在的应用价值。因此,对α-羟基酸的定性和定量测定具有重要意义。我们设计合成了两个新型ICT荧光主体化合物,它们对α-羟基酸具有选择性识别作用,在键合α-羟基酸后呈现出较强的荧光淬灭。在这一体系中,α-羟基酸的两个羟基能与硼酸形成稳定的五元环酯,另外的羰基还可以与苯胺上的氢形成氢键,这对于识别的选择性起着重要作用。由于酒石酸两个α-羟基酸部分的协同作用,因此主体化合物与其的键合常数最大。
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