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呋喃类芳香化合物在自然界普遍存,容易获得,通常化学性质也比较稳定。这类化合物潜含着某些官能团,比如:双键、1,3-二烯、烯醇醚、1,4-二羰基等,因此通过对呋喃类芳香化合物的去芳构化研究越来越受到有机化学科研工作者的关注。我们知道,呋喃环的Dewar共振能仅为4.3kcal/mol。近年来,许多科学家都报道了关于呋喃去芳构化的相关方法学及其应用。大多数使用了毒性较大或者价格昂贵的过渡金属作为反应的催化剂,有些方法则对底物的要求过高,不利于广泛的应用。我们发展了一种利用相对廉价的过渡金属Pd(II)作为单一的催化剂,催化量的TMEDA作为碱,在温和条件下成功的制备出了一系列并环二氢呋喃衍生物,并进一步芳构化转变得到了多取代的呋喃化合物的方法。该方法利用简单呋喃、炔酸酯为前体,反应经历了连续的Domino串级反应,即:Pd(II)催化Claisen rearrangement反应、去芳构化电环化反应、芳构化电环开环反应。该策略具有原子经济性高(100%),底物的适用范围广、对官能团的容耐性较高、目标产物有着潜在的生物活性等优点。吡咯类衍生物广泛存在于天然产物及生物活性分子结构之中,故对于吡咯衍生物的合成一直是化学家们的兴趣所在,然而利用C-H活化合成吡咯的例子则报道的很少。我们成功的利用过渡金属Cu(II)活化Csp3-H键,启动呋喃去芳构化反应,合成了一系列有应用价值的多取代吡咯衍生物。二步一锅煮的方法有效地合成了一系列多取代吡咯衍生物。这一反应有着良好的官能团容耐性,并且反应条件温和、实验操作简单、原子经济性高、后处理简单,副产物为水环境友好度高等优点。为一些含吡咯环结构的天然产物以及生物医药活性分子的全合成提供了另一种可以选择的解决方案。