【摘 要】
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含氮杂环化合物作为重要的化学结构广泛存在于天然产物、药物和功能材料中。其中,氮杂芴酮类和喹啉类化合物是许多具有生物活性和药理活性分子的基本骨架,具有广阔的应用价值。因此,经济高效和绿色环保的合成含氮杂环化合物一直是有机合成方法学的重要课题。环加成反应是构建环状化合物最直接、最有效的方法之一,在有机化学、药物化学等领域有着广泛的应用。串联反应在一定的反应条件下,即可实现多种化学键的断裂与重组,无需分
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含氮杂环化合物作为重要的化学结构广泛存在于天然产物、药物和功能材料中。其中,氮杂芴酮类和喹啉类化合物是许多具有生物活性和药理活性分子的基本骨架,具有广阔的应用价值。因此,经济高效和绿色环保的合成含氮杂环化合物一直是有机合成方法学的重要课题。环加成反应是构建环状化合物最直接、最有效的方法之一,在有机化学、药物化学等领域有着广泛的应用。串联反应在一定的反应条件下,即可实现多种化学键的断裂与重组,无需分离中间体进而快速高效合成复杂的目标产物,具有良好的原子经济性、区域选择性,是有机合成中常用的合成手段。本论文主要以构建含氮杂环化合物为导向,对炔烃和烯炔参与的环加成反应及串联反应进行了相关研究,分为以下两个方面。（1）铑（III）催化[3+2]/[4+2]环加成构建氮杂芴酮类化合物的反应研究报道了铑（III）催化3-乙酰氧基-1,4-烯炔和芳基肟醚的[3+2]/[4+2]串联环化反应,反应具有良好的原子经济性、区域选择性和非对映选择性。机理研究表明,反应经历了芳基肟醚C（sp~2）-H键活化、烯丙基-铑中间体选择性环化等过程,通过裂解芳基肟醚的C（sp~2）-H键和C=N键的π键,可以在一步反应中构建一个五元碳环和一个六元氮杂环。（2）布朗斯特酸介导[4+2]环加成构建喹啉及其衍生物的反应研究发展了一例三氟甲磺酸介导炔烃和六氢-1,3,5-三嗪的[4+2]环加成反应。反应条件温和,无需过渡金属,底物适应性广,并对有药理活性的薄荷醇结构进行了修饰,为喹啉及其衍生物的合成提供了一条新途径。
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