【摘 要】
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近年来水溶性荧光聚合物因其成功应用于区分不同蛋白质和酶,能够作为一种有效且灵敏的探针进一步应用于生物领域鉴别肿瘤和恶性细胞而引起了广泛的关注。快速而简单地制备水
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近年来水溶性荧光聚合物因其成功应用于区分不同蛋白质和酶,能够作为一种有效且灵敏的探针进一步应用于生物领域鉴别肿瘤和恶性细胞而引起了广泛的关注。快速而简单地制备水溶性荧光聚合物已成为目前的研究热点之一。本文合成了3个含芘单元化合物和3个含芘单元水溶性荧光聚合物,并对其结构和性质进行了表征与测试。以1-羟基芘为起始原料合成了含芘单元和丙烯酸酯基团的化合物1-(丙烯酰氧基己氧基)芘(B-C6),以N-Boc-丙烯酰乙二胺为单体可逆加成-断裂链转移聚合制备了聚合物S-1-十二烷基-S’-[聚(N-Boc-丙烯酰基乙二胺)-2’-甲基丙酸]三硫代碳酸酯(P1),B-C6与P1通过一锅法制备了结构规整含芘单元的荧光聚合物1-{3’-S-[聚(N-Boc-丙烯酰基乙二胺)-2’-甲基丙酸]}丙酰氧基己氧基芘(P2-C6),继而通过向P2-C6的THF溶液中通入HCl气体脱去P2-C6的Boc保护,制备了含芘单元水溶性荧光聚合物1-{3’-S-[聚(丙烯酰基乙二胺盐酸盐)-2’’-甲基丙酸]}丙酰氧基己氧基芘(P3-C6)。分别对B-C6、P1、P2-C6和P3-C6通过FTIR、NMR、MS、GPC、UV-Vis和PL等进行了表征与测试。P2-C6可溶于普通有机溶剂,如二氯甲烷,三氯甲烷和四氢呋喃,发射蓝紫色荧光;P3-C6不仅在水中溶解性好,并且其水溶液呈现出类似B-C6和P2-C6二氯甲烷溶液的蓝紫色荧光。P2-C6在四氢呋喃稀溶液和P3-C6在水稀溶液中的荧光量子产率分别为0.44和0.39。分别以2-溴乙烷、4-溴丁烷和1-羟基芘为原料制备了1-(丙烯酰氧基乙氧基)芘(B-C2)和1-(丙烯酰氧基丁氧基)芘(B-C4),然后分别与P1通过一锅法制备了2个含芘单元荧光聚合物P2-C2和P2-C4,继而制备了2个含芘单元水溶性荧光聚合物P3-C2和P3-C4。并研究了P3-C2、P3-C4和P3-C6对pH的响应行为。弱碱性条件下,水溶性荧光聚合物的伯胺基以阳离子(NH3+)形式存在,分子链较为舒展降低了荧光分子聚集的几率,荧光强度较大;随着碱性越来越强,伯胺基阳离子数目减少以NH3+·OH-形式存在,分子链开始蜷缩增大了荧光分子的聚集几率,荧光强度减弱;当溶液呈酸性时,溶液中H+越来越多,伯胺基以NH3+·Cl-形式存在,荧光分子的聚集几率增大,荧光强度减弱。P3-C2、P3-C4和P3-C6的荧光积分面积随溶液pH增大,呈现先增大后减小的规律。
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