在并四苯衍生物的众多合成方法之中,茂锆诱导合成法以廉价的炔烃为原料,且反应条件温和,收率较高,可实现多种基团选择性取代到芳环骨架上。6,11-二苯基-1,2,3,4-四丙基并四苯和2,3,6,11-四丙基并四苯是有潜在光电性能的两种分子,但其相关性能研究未见报道。而与并四苯同样是四元并环化合物的苯萘并噻咯的合成报道极少,且至今未有芳环上衍生化的报道。因此,对以上两种并四苯衍生物的性能研究,以及苯萘并噻咯的合成研究具有重要意义。本文采用茂锆诱导合成法,合成了上述两种并四苯衍生物,并针对其光电性能和稳定性开展研究,测试其紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、循环伏安测试、TGA以及DSC特性等。测试结果显示,两种衍生物在可见光范围内有明显吸收,且它们的荧光为黄光和绿光,其光学能隙在2.3eV².4eV范围,电化学能隙在2.5eV².6eV范围,TGA测试得到的T_95%均大于260℃,DSC测试得到的化合物熔化温度大于130℃。以上测试结果表明上述并四苯衍生物在有机光电材料方面具有一定的应用价值。本文对上述并四苯衍生物的HOMO、LUMO、紫外——可见吸收光谱、荧光光谱进行了量子化学计算。结果表明,PBE0/6-31G*方法对并四苯衍生物的紫外——可见吸收光谱波长最大的峰位置估计十分准确,误差在8nm以内,对荧光光谱波长最大的峰位置估算比较准确,误差在30nm以内。B3LYP/6-31G*方法对上述并四苯衍生物的能隙值有着高精度的计算结果,电化学能隙计算值比实测值仅高0.16eV左右。通过对计算方法的优选,本文得出结论,在对并四苯和苯萘并噻咯进行HOMO、LUMO能隙值的计算时,使用B3LYP泛函更合适,而计算以上物质的吸收和荧光光谱时,使用PBE0更合适。参考并四苯的合成方法,本文设计了苯萘并噻咯衍生物的合成路线,并成功合成了含丙基、苯基和酯基的苯萘并噻咯衍生物。该衍生物的合成,属于苯萘并噻咯芳环衍生化的首次报道,扩大了茂锆诱导反应的应用范围,促进了苯萘并噻咯的合成研究,间接推动了苯萘并噻咯目前十分贫乏的性能研究。本文采用优化后的计算方法,对该物质的性能进行了简单计算,结果显示,该衍生物更适合用于构建有更大共轭体系的分子。同时,本文也在计算过程中发现了在衍生物分子两端的丙基和酯基对分子的HOMO与LUMO分布有一定诱导作用。