本论文主要讨论采用1,3-偶极环加成反应合成一系列新型螺杂环化合物。以环戊酮、环庚酮及1-苄基哌啶-4-酮与芳香醛缩合得到的双芳亚甲基取代环酮为原料,依次与硫脲反应得到的4-苯基-7-苯亚甲基-1,2,3,4,6,7-六氢化-5H-环戊二烯并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮、4-芳基-9-芳亚甲基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢化-5H-环庚三烯并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮及6-苄基-4-苯基-8-苯亚甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化吡啶并[4,3-d]嘧啶-2-硫酮,可依次与氯乙酸、芳香醛一锅合成3个系列22个带两个环外双键的亲偶极体:5-苯基-2,8-二芳亚甲基-2,3,7,8-四氢化-5H,6H-环戊二烯并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮,5-芳基-2,10-二芳亚甲基-2,3,7,8,9,10-六氢化-5H,6H-环庚三烯并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮及7-苄基-5-苯基-2,9-二芳亚甲基-2,3, 6,7,8,9-六氢化-5H-吡啶并[4,3-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮。以自制的带环外双键的稠合嘧啶环系化合物为亲偶极体,与由靛红、肌氨酸脱羧得到的甲亚胺叶立德进行1,3-偶极环加成反应,合成了3个系列21个未见文献报道的新螺杂环化合物。对新化合物进行红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及质谱表征,确定结构。通过X-射线单晶衍射研究以甲亚胺叶立德为1,3-偶极子的环加成反应的区域选择性及立体化学。以自制的亲偶极体与2,6-二氯苯腈氧化物的1,3-偶极环加成反应合成了2个系列9个未见文献报道的新螺杂环化合物。对新化合物进行红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱表征,确定结构。通过X-射线单晶衍射研究以腈氧化物为1,3-偶极子的环加成反应的区域选择性及立体化学。