目的:具有α-取代的3,6-二氢-2H-吡喃这种骨架的化合物广泛存在于人们的生活中,是许多生物活性天然产物和合成药物中常见的结构基序。因此快速高效得到这类化合物对我们来说具有十分重要的意义。目前已经建立了许多方法获得具有不同取代模式的α-取代的3,6-二氢-2H-吡喃骨架,α-取代的3,6-二氢-2H-吡喃的合成主要依赖于官能团转化,因此,通过结构核心多样化策略直接操纵具有大量易于获得的α-取代的3,6-二氢-2H-吡喃骨架代表了传统氧-杂环构建策略的有吸引力的替代方案。然而,此方案仍然需要预安装官能团才能拿到所需产物。因此考虑到步骤经济性和原子经济性,科研工作者仍然在探索合成此类化合物的高效快捷的方法。近年来,C-H官能团化反应以最小量的中间功能化和高原子经济性得到科研工作者的广泛关注,即通过C-H键构建C-C键、C-O键、C-N键。他们利用此类反应对化合物进行修饰,使得此方法得到快速发展。科研工作者也用此方法用于3,6-二氢-2H-吡喃的官能团化,尽管有很大的创新,但这些研究仍然受到有毒有机锡,有限的3,6-二氢-2H-吡喃范围和α-取代基模式或昂贵的氧化试剂的影响。另一方面,炔烃是生物学,化学,材料科学和医学领域的常见结构元素,由于其多种化学反应性而成为有价值的构件。考虑到2,4-二取代3,6-二氢-2H-吡喃在制药科学中的重要性,使用易得氧化剂对4-取代3,6-二氢-2H-吡喃进行C-H炔基化的系统研究将是一个非常有吸引力的项目。方法:本文主要开发了直接且实用的通过氧化C-H键实现3,6-二氢-2H-吡喃骨架与一系列三氟硼酸钾的炔基化、烯基化。使用各种3,6-二氢-2H-吡喃可以很好地耐受无金属过程,快速提供具有不同α-功能模式的2,4-二取代3,6-二氢-2H-吡喃文库。结果:通过反应条件的优化,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为强氧化剂促进苄醚的C-H官能化。选择4-苯基取代的3,6-二氢-2H-吡喃与三氟硼酸钾盐的C-H炔基化在DDQ氧化下进行反应。反应在室温下的二氯乙烷（DCE）溶剂中,反应三个小时后,得到预期的、高产率炔基化合物。确定了反应条件后,我们对不同取代的3,6-二氢-2H-吡喃的底物进行扩展,发现芳基上无论是给电子基还是吸电子基,与相应的三氟硼酸钾试剂都能在室温下很好的反应,产率高达百分之八十。在C₄位的杂环、α位的螺环也有很好的耐受性。随后我们又研究了三氟硼酸钾的底物范围,杂芳基乙炔是该方法的有效组分,烷基乙炔证明也是合适的组分,带有苄基醚的乙炔也有很好的耐受性,均可获得很好的反应收率。除了炔基化外,3,6-二氢-2H-吡喃类化合物与苯乙烯硼酸酯在标准氧化条件下也获得很好的稀基化产物。随后我们利用拿到的炔基化3,6-二氢-2H-吡喃产物进行了衍生,都得到目标产物。结论:描述了制备α-取代的3,6-二氢-2H-吡喃的有效且实用的方法。在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌介导的温和无金属条件下,不同的3,6-二氢-2H-吡喃经历氧化C-H键与一系列三氟硼酸钾的炔基化和烯基化,能够顺利地快速提供具有不同α-功能模式的2,4-二取代3,6-二氢-2H-吡喃产物,以进一步多样化和应用于生物活性小分子的鉴定。