Himalensine A和B是2016年中科院上海药物研究所的岳建明院士课题组从虎皮楠植物西藏虎皮楠（D.himalense）的茎和叶中分离得到的两个新虎皮楠生物碱,分别属于 calyciphyllinesA 型和 daphnicyclidin 型。Himalensine B属三萜生物碱,具有6/5/7/5/6的五环稠合结构和八个手性中心,在合成上极具挑战性。初步的生物活性试验表明该生物碱对PTP1B和IKK-β具有一定抑制活性。由于himalensine B的结构新颖独特且具有潜在的生物活性,开展其全合成研究,不但能够为daphnicyclidin型其它虎皮楠生物碱的全合成研究奠定基础,同时在研究过程中也能帮助研究者进一步理解有机化学的基本理论和提高实验技能。基于此,本论文在课题组前期研究的基础上开展了himalensine B的合成研究。本论文围绕himalensine B中合成难度最大的七元C环的构建为目标,设计了分子内的脱羧自由基Michael加成为关键反应的研究策略,通过调整反应底物的结构来促进该反应,实现himalensine B核心结构高效、简洁的构建,同时为himalensine B的全合成打下基础。基于此,论文开展了以下研究工作并取得了一定的研究成果。1)利用课题组前期发展的方法大量制备的2,3,4-顺三取代吡咯烷116a,以此为原料,合成了 3个分子间脱羧麦克加成反应的底物和4个包含himalensine B中BD环的分子内脱羧麦克加成反应的底物。其中,以化合物116a为原料,分别经过12步和13步成功得到了包含恶唑烷酮结构的分子内脱羧麦克加成反应的底物233和233a;以化合物221为原料,分别经过10步和11步,顺利得到含对甲苯磺酰基结构的分子内脱羧麦克加成反应的底物243和244;以化合物223为原料,经过5步,7步,8步分别得到3个不同结构的分子间脱羧麦克加成反应的底物250,254和255。对分子间脱羧麦克加成反应的尝试表明该反应虽可以进行,但收率很低,不具有实用价值。4个分子内底物的脱羧麦克加成反应未发现麦克加成的产物,只获得了相应的脱羧产物,这表明底物的三维空间结构对第二步麦克加成反应可能具有较大的影响。2)基于前面的研究结果,我们试图通过增加反应底物空间结构的复杂性来促进分子内的自由基麦克加成反应。同样采用2,3,4-顺三取代吡咯烷116a为原料,以16步反应成功合成得到了包含himalensine B中ABD三环的分子内脱羧麦克加成反应底物前体272和277。该底物的合成为后续关键的脱羧自由基麦克加成反应的尝试打下了坚实的基础。