羰基烯丙基化制备的高烯丙基醇是许多天然产物的重要中间体,在有机合成中具有重要的地位,因此羰基烯丙基化反应备受化学家的关注.目前我们的研究工作主要集中在以下几个方面:寻找温和条件下锡参与的羰基Barbier类型烯丙基化反应;探索羰基不对称烯丙基化的易于操作的条件以及利用高烯丙基醇与醛的Prins环化法合成在天然产物合成中具有非常重要作用的四氢吡喃.该工作主要取得以下研究结果:1.在Barbier类型烯丙基化反应中,使用水合四氯化锡作为反应的催化剂,实现了纯水中室温条件下锡参与的醛与溴丙烯的Barbier类型的烯丙基化反应,得到了很高的产率,而且解决了对硝基苯甲醛在此条件下通常不能得到预期产物的问题,并且开展了不对称方面的探索.2.在不对称烯丙基化方面,通过对手性配体进行筛选和反应条件进行优化,发现将二烯丙基二溴化锡与酒石酸二异丙酯在三乙胺作为缚酸剂的条件下制成的手性烯丙基试剂,可以在没有催化剂的条件下直接与醛作用发生不对称烯丙基化反应,得到了较高的产率,反应具有一定的对映选择性.3.通过对反应机理的研究,利用醛与四氯化锡能够生成络合物的性质,先将醛与四氯化锡作用,随后滴加高烯丙基醇的新方法,阻断了Prins环化反应中的Cope重排过程,高选择性地合成了2,4,6-三取代四氢吡喃.有效地解决了使用Prins环化法合成四氢吡喃时,当2,6位为不同取代基时,反应的选择性不高的问题.4.首次发现了水相中Barbier反应和Prins环化串联的一锅法合成四氢吡喃的新反应,通过对影响反应的因素进行探索和对反应条件进行优化,将产率从1﹪提高到80﹪.该反应不仅提高了反应的原子利用率,反应对环境友好;而且证明了Prins环化可以在水中进行,是对Prins环化的一大发展,必将有越来越多的人踏入到这个领域的研究.