【摘 要】
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4-烷基-二氢吡啶(又称4-烷基-汉斯酯)在特定波长的光照条件下会发生C-C键断裂从而生成烷基自由基,是一种新型的烷基化试剂。相比于传统的金属烷基化试剂,4-烷基-汉斯酯作为烷基
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4-烷基-二氢吡啶(又称4-烷基-汉斯酯)在特定波长的光照条件下会发生C-C键断裂从而生成烷基自由基,是一种新型的烷基化试剂。相比于传统的金属烷基化试剂,4-烷基-汉斯酯作为烷基化试剂具有反应条件温和、安全、易于操作等优点。因此,本文主要利用4-烷基-汉斯酯作为烷基前体,在光照条件下,对β-硝基苯乙烯的脱硝基烷基化反应以及异喹啉的C-H活化烷基化反应进行了研究。第一部分研究了光诱导β-硝基苯乙烯的脱硝基烷基化反应。烷基化的苯乙烯是一类重要的烯烃结构单元,在农药化学、医药化学、材料化学等方面都得到了广泛应用,研究其合成方法具有重要意义。本文以β-硝基苯乙烯为研究对象,以4-烷基-汉斯酯作为烷基试剂,对β-硝基苯乙烯的脱硝基烷基化反应进行了研究。通过对光催化剂、光源、反应时间、氧化剂的种类及用量等条件的筛选,确定了最佳的反应条件:4-烷基-汉斯酯为2.0 equiv,NaOAc为1.5 equiv,1mL MeCN为溶剂,在氙灯照射下,滴加DTBP(2.0equiv)的乙腈溶液,室温反应12小时。以往报道的4-烷基-汉斯酯作为烷基试剂的光催化反应大多需要金属光催化剂吸收光子激发反应,价格昂贵且对环境不友好,该方法以廉价的二叔丁基过氧化物(DTBP)作为自由基引发剂,反应体系中不需要额外的金属催化剂。此外,该反应的反应体系简单,反应条件温和,具有良好的官能团耐受性和立体选择性。第二部分研究了光诱导异喹啉的C-H活化烷基化反应。烷基取代的异喹啉化合物广泛存在于天然产物及药物中,因此合成并研究这类化合物的反应性质一直是有机合成化学领域的热点问题。这一部分以异喹啉为研究对象,以4-烷基-汉斯酯作为烷基试剂,对异喹啉的C-H活化烷基化反应进行了研究,通过对光源、反应时间、酸的种类、氧化剂用量等条件的筛选,确定了最佳的反应条件:4-烷基取代的汉斯酯为2.0 equiv,CF3COOH为3.0 equiv,1mL MeCN为溶剂,在氙灯照射下,室温反应12小时。该反应室温下可以进行,反应条件温和,并且反应体系简单无金属催化剂,是一种简单、安全、廉价的异喹啉的C-H活化烷基化方法。
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