基于二氰基异佛尔酮和菁染料的近红外CO荧光探针的合成及性能研究

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一氧化碳(CO)作为一种重要的气体信号分子,其在生命体系中扮演着重要的角色。血红素的代谢可以产生内源性CO,其代谢异常牵扯许多的疾病,例如:高血压、阿尔兹海默症、心力衰竭等多种疾病。但适当含量的CO可以作为血管扩张、神经传递、抗高血压、抗炎和抗凋亡过程的诊断试剂。由于其重要的生理作用,CO的识别在近年来被广泛关注和研究。相比传统的检测方法,荧光探针法具有灵敏度高、操作方便、无创伤性、实时检测能力强、时空分辨率高等优点,在生命系统的检测和成像中得到了广泛的应用。特别是近红外(NIR,650-900nm)荧光探针具有背景干扰小、组织穿透力强、对组织损伤小等优势,能运用到活体中进行成像。本文中我们合成两例近红外大Stokes位移识别CO的荧光探针,并研究了它们的荧光性能。1.我们合成了一例基于二氰基异佛尔酮骨架的比率型近红外荧光探针NIR-Ratio-CO。该探针以烯丙基氨基甲酸酯作为识别位点,通过Pd0介导的Tsuji-Trost反应识别CO。实验结果表明该探针对CO的识别具有选择性好、灵敏度高(LOD=61 nM)、响应速度快(15min)、Stokes位移大(195nm)和比率型近红外的荧光信号改变等优点。而且在溶液中颜色变化明显,便于肉眼观察。探针的毒性低,成功的应用到活细胞中对外源性及内源性CO进行比率型成像。2.基于探针NIR-Ratio-CO,我们合成了另外一例基于Pd0介导的Tsuji-Trost反应识别CO的近红外荧光探针Qcy7-CO。该探针以菁染料Qcy7作荧光母体,烯丙基醚为识别位点。实验结果表明该探针具有水溶性好、选择性好、灵敏度高(LOD=15.8 nM)、响应速度快(10 min)、Stokes位移大(123 nm)和近红外的发射波长等优势,且探针也能做到比率型变化。探针具有较低的毒性,成功的对活细胞中外源性和内源性CO进行成像,更重要的是,探针成功的应用到活体中对CO近红外实时成像。
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