黄酮类化合物是一类具有重要药用价值的天然产物。传统制备黄酮的方法,反应条件大都比较苛刻,往往需要高温或强碱,且反应时间比较长、步骤繁琐。因此,发展基于条件温和、底物适用广泛的黄酮合成方法一直是有机合成领域值得关注的问题。过渡金属钯催化的碳碳键交叉偶联反应是一种普遍使用的现代有机合成方法。该反应方法学的发展已经达到了相当成熟的水平,且偶联产物的结构范围也非常广泛。作为一种常用的碳碳键形成方法,钯催化的反应不仅能够高效组装出多种复杂天然产物分子骨架,而且在药物化学、生物化学、材料化学等领域取得了广泛运用。本文基于钯催化乙酰水杨酸三嗪酯与端炔的交叉偶联反应、邻羟基碘苯的羰化碳碳键偶联,发展了两类高效合成黄酮的反应方法学。具体研究内容包括:(1)发展了一种N-甲基吗啉促进、无膦配体参与的钯催化乙酰水杨酸三嗪酯与端炔偶联反应体系,并成功实施了 24例炔酮的合成,最高产率达97%。实验结果表明,N-甲基吗啉不仅对钯催化的交叉偶联反应具有促进作用,而且在官能团兼容、空间位阻容忍等方面也表现出很强的优势。初步机理研究发现,N-甲基吗啉、三嗪酯能够与钯建构组合,形成催化活性物种,并通过高分辨质谱等检测技术证实了 N-甲基吗啉是启动钯催化、提高催化活性的关键。(2)基于N-甲基吗啉促进钯催化乙酰水杨酸三嗪酯与端炔偶联反应体系的研究基础,发展了一种布朗斯特碱参与的环化邻乙酰氧基炔酮制备黄酮的方法。该方法被成功应用于24例反应,实现了多种含有给电子基团和吸电子基团黄酮类化合物的合成,最高产物收率达99%。实验发现,该方法可有效避免高温或强碱等苛刻反应条件的使用,同时能够成功阻止传统反应中副产物五元呋喃酮的产生。(3)发展了一种采用钯催化羰化Sonogashira偶联反应,建立了由Fe(CO)5替代CO气体,由2-碘苯酚和端炔构筑黄酮的新方法。实验研究表明,该方法能够成功实现含有芳基、烷基、杂环芳烃等基团的黄酮类化合物构建,具有优异的官能团兼容性等特点。