吲哚酮是一类非常重要的含氮杂环化合物,广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。近年来,种类多样的碳自由基和杂原子（N,P,S等）自由基与N-芳基丙烯酰胺的加成/环化反应相继被报道,为2-吲哚酮类化合物的合成提供了新途径。论文主要研究了多氯甲基自由基及甲基自由基与N-芳基丙烯酰胺的加成/环化反应,内容如下:研究了无金属催化N-芳基丙烯酰胺的多氯甲基化/环化反应。以CHCl₃、CH₂Cl₂为多氯甲基自由基源,K₃PO₄?3H₂O为碱,在过氧苯甲酰（BPO）的氧化下,以30%-83%的收率得到14个三氯甲基化吲哚酮和6个二氯甲基化吲哚酮,其中共有6个新化合物。在FeSO₄·7H₂O催化下,以双氧水为氧化剂,DMSO为甲基自由基源,实现了N-芳基丙烯酰胺的甲基化/环化反应,以25%-83%的收率得到19个3-乙基吲哚酮类化合物和2个异喹啉二酮类化合物,其中共有6个新化合物。实验发现,采用低浓度的双氧水及连续滴加方式有利于提高反应收率和化学选择性。