肝素是糖生物学发展史上的明星分子，具有抗凝、抗炎、抗肿瘤和抗病毒等多种生物学功能。然而由于肝素高度复杂的结构特征，以及目前还没有很好的生化方法通过控制降解得到结构精确的肝素片断，要想真正解决肝素的构效关系，必须通过化学方法合成具有精确结构的化学纯的肝素寡糖序列。　　 本文中，我们以肝素抗凝五糖的合成为前提和基础，分别以“2+2”和“2+1+1”的合成策略，设计并完成了两个肝素类四糖片断85和88的骨架合成。在这个过程中，我们独立发展了一条高效、廉价的L-艾杜糖片断的合成路线，该条路线操作简便，可放大规模生产。这给打破长期制约肝素合成发展的瓶颈提供了良好的解决办法。　　 结构多样的砌块合成一直是肝素类寡糖合成的重点。在对多条合成路线的尝试过程中，我们积累了一系列的单糖、二糖和三糖的合成砌块，可以用来高效拼接合成其它肝素类寡糖，为以后构建小型的肝素类寡糖分子库打下基础。　　 艾杜糖和艾杜糖醛酸片断一直是制约糖胺聚糖类寡糖合成的主要因素，不仅由于其本身的合成困难，更是因为它与其它片断的偶联反应效率不高，或因受到给体类型的限制而发挥余地不多。本文针对这一难点，对L-艾杜糖作为给体的糖苷化反应和L-艾杜糖醛酸分别作为给体和受体的糖苷化反应进行了较系统的研究。通过考察和筛选，将艾杜糖和艾杜糖醛酸的硫苷给体类型发展为优良的合成砌块，极大程度地提高了艾杜糖尤其是艾杜糖醛酸片断在肝素类寡糖合成中的应用潜力。　　 我们在发展了硫苷给体作为艾杜糖醛酸片断良好的偶联砌块的基础上，将其成功地用于两个四糖片断88和85的一锅法合成中，虽然条件有待优化，产率有待提高，但毕竟已经向探寻新的肝素类寡糖合成策略迈出了重要的一步。