手性胍的合成及在不对称Aldol反应中的应用研究

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胍是含有三个N原子的中性分子,它是有机强碱之一;胍可以通过氢键作对客体分子进行识别;此外,胍结构中三个N原子上的取代基易于修饰。胍的这些性质和结构特点,为具有高催化活性的手性胍催化剂的设计、合成和应用奠定了基础。本论文以廉价、易得的脯氨酸和反式环己二胺为手性源,以威斯迈尔试剂(Vilsmeier salt)为主要缩合试剂,通过酰胺化等反应,分别制备出新型手性胍2-5、2-6、9a-9c和胍三氟乙酸盐2-7。这些胍具有双氢键性质,它们的结构经核磁氢谱、碳谱及高分辨质谱确认。在催化环己酮与对硝基苯甲醛的不对称Aldol反应中,手性胍盐2-7在用量为5mol%,30℃下,DMF或DMSO作为溶剂的反应条件下,表现出良好的不对称催化活性。有关反应条件的进一步筛选和底物的拓展工作正在进行。
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