6,7-二甲氧基香豆素的合成与研究

来源 :兰州交通大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:markwolf
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
香豆素类化合物作为天然产物的一类重要物质,是重要的医药中间体。6,7-二甲氧基香豆素作为香豆素类化合物的一种,具有多种药理活性:(1)有明显的保肝、利胆功效。(2)控制血管扩张和低血压、抑制免疫、抗动脉粥样硬化、抗心绞痛。(3)免疫抑制和降压作用。此外6,7-二甲氧基香豆素还有抑制癌细胞增长、抗肿瘤等作用。传统的获取6,7-二甲氧基香豆素的方法是从植物中分离,但是随着人类对自然资源的过度开发,对环境的肆意破坏,使得原本需要特殊环境才能生长的珍稀植物越来越少,甚至消失,并且从植物中分离的过程复杂、产量不高,故通过合成方法来研究获得6,7-二甲氧基香豆素具有重大意义。本课题首先设计了三种路线分别来进行6,7-二羟基香豆素的合成,通过实验研究比较了这三种路线,最终选择了最优的合成路线三合成6,7-二羟基香豆素,并通过单因素对比实验、多因素对比实验、正交试验、反应机理分析等方法对各步反应条件进行分析研究,得到反应条件为(1)乙酰化合成1,2,4-苯三酚三乙酸酯的最优反应条件为苯醌:乙酸酐:浓硫酸=1:3:0.15(摩尔比)反应温度45℃,反应时间3h。(2)在氮气保护下1,2,4-苯三酚三乙酸酯与苹果酸和浓硫酸的摩尔比为1.0:1.2:5,反应温度110℃、反应时间3h得到中间体6,7-二羟基香豆素,这两步反应产率较高。其次实验研究6,7-二羟基香豆素甲基化过程中甲基化试剂及催化剂的选择,由于常用的甲基化试剂硫酸二甲酯的毒性及其在反应过程中对环境的污染等一些不利因素,本文选择了绿色甲基化试剂碳酸二甲酯为甲基化试剂,并分别研究了相转移催化剂叔丁基溴化铵和咪唑类离子液体这种“绿色溶剂”作为催化剂的催化性能。然后通过微波合成的方法得到了[BMIm]Cl、[BMIm]Br、[BMIm][BF4]、[BMIm][PF6]这几种咪唑类离子液体。然后通过实验对比相转移催化剂及[BMIm]Cl、[BMIm]Br、[BMIm][BF4]、[BMIm][PF6]的催化效果,发现咪唑类离子液体作为催化剂的催化效果比相转移催化剂的好。同时,咪唑类离子液体作为甲基化反应过程中的催化剂,除了可以提高反应产率,反应过程中的选择性高,可重复利用外,还可以在较低温度下进行反应。这是本课题最具有研究意义的一部分。研究表明,咪唑类离子液体中阴离子对其催化性能影响最大。离子液体中阴离子的不同对反应产率的影响可分析得到,阴离子的电负性和空间位阻对反应都有影响,电负性越大、空间位阻越小反应越易进行,产率越高,这是由于在反应过程中酚羟基中的氢和离子液体中阴离子络合得到一种中间体,而电负性和空间位阻对这个中间体的形成的难易都有影响。实验结果表明[BMIm]Cl的催化效果最好,反应条件为DMC与6,7-二羟基香豆素的摩尔比为5:1,催化剂[BMIm]Cl用量为2g,在N2气保护下96。C下反应3h,得到最终产物6,7-二甲氧基香豆素。最后通过IR、1H NMR对所合成的物质进行结构表征分析,得出所合成的物质为本课题最终需要的目标产物。
其他文献
随着我国改革开放以来,思想政治教育不断地改革与创新。自建党90多年以来,党始终本着建党的宗旨,根据历史条件的现状,推动着思想政治教育的教育活动,并且有了一定的成绩。自
<正> 鲁迅写作《朝花夕拾》时,五四运动早已退潮,但是鲁迅却仍旧锲而不舍地坚持五四精神,提倡人的解放。儿童解放是人的解放的重要组成部分,早在五四时期,鲁迅就写过《我们现
"健康的灵魂寄于健康的躯体之中"。没有一个健康的躯体,何谈发展?健康的发展要从幼儿做起。"生命在于运动"健康从运动中来,所以幼儿的体育运动是幼儿必不可少的日常活动,如何
在聋校语文教学中,情境的创设能够激发聋生学习的兴趣,减少学习语文的难度,提高聋校语文教学的效率。在教学情境的创设中要充分考虑到聋生的特殊需要,结合聋生学习语文的特点
目的:分析儿科临床不合理使用抗生素情况。方法:选取我院2016年3月~2017年3月2231例儿科患者抗生素使用情况,并进行临床分析。结果:我院儿科抗生素使用率为2120/2231(95.02%)
在经济全球化背景下,我国农业补贴制度对保证粮食安全和农民增收以及农业国际竞争力的提升都起着至关重要的作用。反思我国农业补贴制度虽在历史上起过一定的作用,但也存在诸
名词化结构在科技德语及其他语言的使用中愈来愈广泛,它使语言表达更加简练、精确和客观,大量应用于法律文书、科技文章、报刊社论和政府文件之中。但名词化结构又多比较抽象
<正>企业经营模拟沙盘是一种体验式的互动教学方式,是以企业经营沙盘模拟对抗竞赛为主体内容的综合实训课程。它将一个企业运营的关键环节——战略规划、资金筹集、市场营销
社会保障体系是国家为人民建立的基本生活保障制度,也是所有社会成员都应享有的社会权利。社会保障体系的发展是一个逐步发展逐步完善的过程,健全和完善我国社会保障体系,一
<正> 肺泡缺氧引起肺血管收缩是慢性阻塞性肺疾病(慢阻肺)发生肺动脉高压和导致肺心病的主要原因。为确定硝苯吡啶(Nifedipine)能否降低缺氧性肺动脉高压症患者的肺动脉压(Pp