C-C键是有机分子和功能材料的基本骨架，其构筑方法是有机合成方法学最活跃的领域之一。在过去的半个世纪，过渡金属催化取得了巨大的成功，极大提高了偶联反应的效率和适用范围，已经发展成为C-C构筑最直接最有效的手段，给构建C-C键的方法带来革命性的变革。但传统偶联反应的弊端在于反应底物要经过多步合成，产物有金属盐副产物等。基于C-H键活化和羧酸的偶联反应反应能提供更加简洁的合成路径，以廉价易得的碳氢化合物或羧酸替代传统的价格昂贵的有机金属试剂，可用于药物分子、有机材料的合成。我们的研究致力于这一领域，探寻更加经济、更加有效的合成方法，特别是联芳烃类化合物的合成方法。　　本论文主要涉及以下几个方面的内容:　　(1)从脱羧交叉偶联方法以及碱促进的均裂取代反应的起源、发展、以及存在的问题对这两个研究方向进行了综述。　　(2)作为相对绿色、原子经济的合成方法，C-H直接芳基化反应近些年得到迅猛的发展，但缺电子芳烃或杂环特别是吡啶的C-H直接芳基化反应报道的比较少，我们发展了一例银催化的分子间类的芳基化反应。使用便宜的银盐作为催化剂，各种类型的芳基羧酸经氧化性脱羧后都可以与缺电子芳烃或杂环偶联，打破了之前一直困扰芳香羧酸脱羧必须要有邻位取代基的局限。将只能应用于烷基羧酸脱羧的Minisci reaction推广到了芳香羧酸。　　(3)最近几年，没有过渡金属参与的有机催化剂催化的反应表现突出，实现了多种卤代芳烃与不活泼芳烃的直接偶联，反应体系主要的历程包括了单电子转移(SET)的自由基产生过程和芳烃的均裂取代过程(HAS)，我们成功的发展了一例弱辐照光源光照引发的芳基碘化物与不活泼芳烃之间的直接偶联反应，两个不同的反应条件均能成功的保证高产率的获得偶联产物，在Method B条件下C-F, C-Cl andC-Br键都可以很好的保留下来，为后续的合成修饰提供便利。该方法为联苯类化合物的合成提供了很好的备选手段。