【摘 要】
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近年来,自由基参与的远端官能团迁移策略获得了越来越多的关注,大量有关自由基参与的远端1,n-官能团迁移(n=4,5,6)的例子如雨后春笋般涌现。远端官能团迁移策略为实现非活化
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近年来,自由基参与的远端官能团迁移策略获得了越来越多的关注,大量有关自由基参与的远端1,n-官能团迁移(n=4,5,6)的例子如雨后春笋般涌现。远端官能团迁移策略为实现非活化烯烃的双官能化和远端惰性碳氢键的官能化提供了一种高效便捷的方法。本人在硕士研究阶段,主要是将该策略应用于非活化烯烃的双官能化,分别实现了非活化烯烃的杂芳基磺酰化、炔基磺酰化/三氟甲基化反应。此外,利用氮自由基诱导的远程氢迁移(HAT),实现了酰胺的远端C(sp3)-H键杂芳基化反应。全文主要包含以下三部分内容:第一部分:介绍基于自由基参与的杂芳基迁移策略实现非活化烯烃的杂芳基磺酰化反应的研究工作,以此构建远端双官能团化的脂肪酮类化合物。反应操作简单,底物适用范围广,官能团兼容性好。第二部分:介绍基于自由基参与的炔基迁移策略实现非活化烯烃的炔基磺酰化/三氟甲基化反应的研究工作,以此构建β-磺酰基/三氟甲基取代的链状炔烃。反应条件温和,底物适用范围广,官能团兼容性好。第三部分:介绍利用酰胺导向的远端氢迁移策略实现惰性C(sp3)-H键官能化反应的研究工作。由酰胺N-H键直接产生氮自由基,诱导1,5-氢迁移生成烷基自由基,然后与杂芳基反应得到最终产物。反应无金属参与,底物适用范围广,官能团兼容性好。
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