本论文主要包括以下的三个部分:(1)单萜类吲哚生物碱综述;(2)Arborisidine的合成研究;(3)Subincanadine C的合成研究。第一部分:单萜类吲哚生物碱的分类、分离、相关化合物的生理活性以及代表性化合物的合成方法的综述。第二部分:以色胺和2,3-戊二酮为起始原料,经过Pictet–Spengler反应,活泼氢存在下的Grignard加成反应,aza-Cope/Mannich重排反应,成功地得到了关键四环中间体2-91,随后希望采用马大为教授发展的碘参与的氧化偶联反应得到最终的天然产物Arborisidine,现在这一部分的工作还在进一步的探究之中。第三部分:受到了上一部分工作的启发,我们又对季铵盐类吲哚生物碱Subincanadine C进行了合成研究。最初的尝试是从中间体2-91’出发,但是由于后期某些反应的失败,所以对合成顺序进行了调整。使用2,3-丁二酮替换2,3-戊二酮作为起始原料,采用同样的策略构筑关键四环中间体3-43,然后通过Rubottom氧化反应在羰基的α位氧化出一个羟基,希望再经过Wittig反应得到关环前体,并最终通过SN2反应完成天然产物Subincanadine C的全合成,目前这一部分工作还在进行之中。