【摘 要】
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本论文由两个部分组成,第一部分综述了近年来运用C-H活化反应构筑C-C键的发展和其在合成中的应用。C-C键的构筑一直是有机化学的热点,通过C-H活化的方式来直接构筑C-C键有着
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本论文由两个部分组成,第一部分综述了近年来运用C-H活化反应构筑C-C键的发展和其在合成中的应用。C-C键的构筑一直是有机化学的热点,通过C-H活化的方式来直接构筑C-C键有着步骤简便,原子利用率高的优点。该部分分别从过渡金属催化的C-H活化反应和非过渡金属催化的C-H活化两部分来介绍。金属卡宾催化的C-H活化部分主要讲述了重氮化合物及金属卡宾类化合物的经典X-H插入反应(包括C-H键,O-H键,N-H键,S-H键等)。非金属催化的C-H活化则是从不同的引发方式来介绍。第二部分则是本文的核心部分。我们在一次意外的实验中发现了一种不用过渡金属催化,通过苯并二氢吡喃-4-酮的γ-位的sp3C-H活化建立C(sp3)-C(sp3)键构筑4-烷基-2-环戊烯-1-醇核心骨架的方法。具体的合成策略是利用非金属条件下苯并二氢吡喃-4-酮重氮化合物分子间aldol缩合串联分子内Yang环化反应,选择性地发生sp3 C-H对羰基的加成反应,一步建立两个sp3C-C键,构建两个季碳中心,一个三级醇,构筑4-烷基-2-环戊烯-1-醇核心骨架。非金属条件下的角甲基sp3 C-H活化建立C(sp3)-C(sp3)键以及非光催化Yang环化反应尚未见报道,有较高的创新性。
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