姜黄素(curcumin, 1,7-二(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮)是从姜科植物Curcuma longa L.的根茎姜黄中分离得到的酚类天然产物,广泛用于食品着色剂和增香剂。姜黄素有着多方面有益的生物活性,如:抗氧化(antioxidation)、抗癌(anticancer)、抗炎(antiinflammatory)、抗风湿(antiarthritic)、抗高血压(antihypertensive)、抗胆固醇(antihypercholesterolemic)、抗凝血剂(anticoagulant)、抗人类免疫缺陷病毒(anti-HIV)和镇痛(analgesic)等等。由于姜黄素及其衍生物所具有的多种药理活性,目前,以该类化合物为先导物进行结构优化的研究引起了世界范围内的化学家和药物学家的广泛关注。大量的相关文献进行报道其进展。相关构效关系研究表明姜黄素及其类似物上的酚羟基对其生物活性起作至关重要的作用。为了寻找活性更高的含有酚羟基不饱和酮的姜黄素类似物,根据姜黄素特殊的对称α,β-不饱和的3, 5-二酮结构,本文用苯环替代活性亚甲基,设计并合成出11个未见文献报道的含有羟基的α,β-不饱和酮的姜黄素类似物,并经1H-NMR、MS、IR等进行了结构确认。反应用对甲基苯磺酸(p-toluenesulfonic acid)作催化剂,为羟基查耳酮类似物的直接合成探索出了较好的合成方法。此外,本文还以另一磺酸盐氨基磺酸(sulfamic acid,SA)为催化剂,于超声无溶剂条件下研究了环酮与芳香醛的Aldol反应。发展了一个环酮与芳香醛为原料的高效、方便、高收率的α,α’-双亚苄基环烷酮衍生物的合成方法。该方法与传统方法相比,具有反应时间短、收率高和环境友好等优点。该方法也同样适合于本课题目标化合物的合成。这些方法将会广泛用于其他的有机合成反应,使其更加高效和环境友好。