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蜡梅碱是从蜡梅不同部位中提取分离出来的一类重要的吲哚类生物碱。蜡梅碱分子中具有特殊的二聚结构,它们是由吲哚并吡咯的三环体系通过二聚偶联而成。而吲哚并吡咯类化合物结构简单,种类繁多,研究表明,该类化合物具有一定的抗植物病原菌活性。为了开发新型的植物源农用杀菌剂,本文以吲哚衍生物吲哚-3-乙腈为原料,合成了蜡梅碱的关键骨架吲哚并吡咯,并在该骨架上修饰合成来了一系列半蜡梅碱类似物,并对细菌和植物病原真菌活性进行初步测定。主要研究内容及结果如下:1.首先以吲哚-3-乙腈为起始原料,以DMSO作氧化剂和溶剂,以37%HC1为催化剂,发生氧化反应合成了产物IAN1,产率为93%。2.化合物IAN1为反应物,以THF为溶剂,NaH为碱,与过量的BnBr、C2H5I、C3H71反应,分别生成N位与C-3位双苄基化、双乙基化和双丙基化的产物IAN2-1、IAN2-2和IAN2-3,产率分别为 62%、58%和 53%。3.化合物IAN2-1、IAN2-2和IAN23分别以THF为溶剂,LiAlH4作还原剂,发生还原关环反应,得到吲哚并吡咯三环体系的亚胺类化合物IAN3-1、IAN3-2和IAN3-3,产率分别为31%、45%和34%。4.亚胺类化合物IAN3为底物,以无水吡啶或三乙胺作碱,与酸酐或酰氯发生酰化反应,得到了第一类半蜡梅碱类似物IAN-1-1至IAN-1-21,共21个。其中化合物IAN-1-1至IAN-1-8为脂肪族类酰胺,化合物IAN-1-9至IAN-1-21为芳香族类酰胺,其中IAN-1-19至IAN-1-21为磺酰类酰胺。得到第二类半蜡梅碱类似物IAN-4-1至IAN-4-4,共4个;得到第三类半蜡梅碱类似物IAN-5-1至IAN-5-4,共4个。其中化合物IAN-4-1至IAN-4-4、化合物IAN-5-1至IAN-5-4为脂肪族类酰胺。5.以吲哚-3-乙腈为起始原料,以THF为溶剂,以NaH为碱,BnBr为烃基化试剂,生成N位苄基化产物IAN4,产率为47%。6.化合物IAN4为反应物,以DMSO作氧化剂和溶剂,以37%HCL为催化剂,发生氧化反应合成了产物IAN5,产率为73%。7以IAN5为反应物,以THF为溶剂,以NaH为碱,C2H51和C3H5Br为烃基化试剂,生成C-3位乙基化和烯丙基化产物IAN6-1和IAN6-2,产率分别为74%和82%。8化合物IAN6为反应物,以THF为溶剂,LiAlH4作还原剂,发生还原关环反应,得到吲哚并吡咯三环体系的亚胺类化合物IAN7-1和-2,产率分别为44%和47%。9.以亚胺类化合物IAN7为底物,与以无水吡啶或三乙胺作碱,与乙酸酐发生酰化反应,得到了 2个酰胺类半蜡梅碱类似物IAN-2-1和IAN-3-1。10.本文合成的31个化合物未见文献报道,并通过1H-NMR、13C-NMR、DEPT（135°）对所有化合物结构进行了表征。11.采用滤纸片法,以氨苄卡西林钠为阳性对照,初步测定21个第一类半蜡梅碱类似物对蜡状芽孢杆菌（bacilluscereus）、金黄色葡萄球菌（staphylococcus aureus）、枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）、大肠杆菌（escherichia coli）、青枯假单胞杆菌（Ralstonia solanacearum）、铜绿假单胞杆菌（pseudomonas aeruinosa）六个菌种的抑制作用。结果表明,化合物IAN-1-1、IAN-1-2、IAN-1-3对革兰氏阴性菌铜绿假单胞杆菌和革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌均有一定的抑制作用。化合物IAN-1-1、IAN-1-2、IAN-1-3、IAN-1-12和IAN-1-21均对革兰氏阴性菌大肠杆菌有抑制作用。其余所有化合物对供试细菌并未表现出抑制活性。12.采用抑制真菌菌丝生长速率法,以多菌灵为阳性对照,初步测定了 5个第一类半蜡梅碱类似物对茄子黄萎病菌（Eggplant Verticillium）、西瓜枯萎病菌（Fusarium oxysporum）、苹果炭疽病菌（Colletotrichum gloesporioides）、番茄灰霉病菌（Botrytis cinerea）、烟草赤星病菌（Alternaria alternate）、小麦赤霉病菌（Gibberellazeae）、油菜菌核病菌（Sclerotiniasclerotiorum）、玉米弯孢病菌（Curvularia lunata）七个菌种的抑制活性。结果表明:五种化合物均对苹果炭疽病菌和小麦赤霉病菌有较好的抑制活性,其中对小麦赤霉病菌的抑制率均在50%以上。化合物IAN-1-12对小麦赤霉病菌的抑制率达到69.16%。化合物IAN-1-15对西瓜枯萎病菌和玉米弯孢病菌有较好的抑制活性。