甲烷中混有乙烯能用酸性KMnO4除去吗

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  〔关键词〕 甲烷;乙烯;酸性KMnO4;溴水
  〔中图分类号〕 G633.8〔文献标识码〕 C
  〔文章编号〕 1004—0463(2009)03(A)—0035—01
  
  KMnO4和溴水或溴的四氯化碳溶液都是有机化学中常用的试剂,均可用来检验不饱和物质的存在。如检验烷烃中混有的烯烃或炔烃时两者都可以使用。但是如果用其来除去烷烃中混有的不饱和烃效果就不同了。
  《高中化学实验报告册》(北京师范大学出版社)第二册中,《乙烯的制取和性质》的实验思考题第二题:通过实验结果,说明可采取什么方法来除去甲烷中混有的乙烯?教参给出的参考答案就是:将混合气体通入盛有酸性KMnO4溶液的洗瓶中。
  本人在多年的高中化学教学中,每一次教完《乙烯烯烃》这一节后,都必然准备这样的思考题:鉴别CH4和C2H4可以选用什么方法?除去甲烷中混有的乙烯要用什么试剂?希望以此让学生了解和掌握鉴别甲烷和乙烯的方法:①可通过燃烧,并观察火焰的明亮程度来区分;②可分别通入酸性KMnO4溶液,观察是否褪色来区分;③可分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)加以区分等多种方法。接下来,我就会向学生强调应用溴水或溴的四氯化碳溶液而不用KMnO4溶液。原因是酸性KMnO4溶液可以将CH2=CH2氧化生成CO2,虽然除去了乙烯,但又引入了CO2杂质,因此它还是混合气体。
  然而,在许多课外的练习题中,也经常会出现类似的问题。例如:
  实验室制乙烯时, 常因温度过高而发生副反应。部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。请用下列编号为①~⑥的实验装置设计一个实验, 以验证上述反应后的混合气体中含有二氧化碳、二氧化硫和水蒸气。其中①中盛有品红溶液,②中盛有酸性KMnO4溶液,③中盛有品红溶液。
  


  (1)用装置的编号表示其连接顺序(按气体产物从左到右的流向)_________________;
  (2)装置⑤中的固体药品为_________________,用以验证的产物是_________________,现象是_________________;
  (3)装置①中的现象是_________________,验证_________________,装置②中酸性KMnO4溶液的作用是_________________,装置③中品红溶液不褪色说明_________________,此时盛有_________________的装置④中出现_________________,可以验证_________________气体的存在。
  在这个题目中,由于反应温度过高,导致浓硫酸将乙醇氧化而生成C、CO2,浓硫酸本身也被还原为SO2,这其中还有少量的乙烯生成。如果将生成的气体通入品红,再用酸性KMnO4溶液来除去SO2气体,那么其中混有的少量乙烯也会被其氧化而生成CO2气体,最后再用澄清的石灰水检验CO2的存在,得到的结论就不可靠了。
  本人查阅了相关资料,也证明了酸性KMnO4溶液能将R-CH=CH2的烯烃氧化生成R-COOH和CO2。说明酸性KMnO4溶液肯定能将CH2=CH2氧化为CO2。据此,本人认为上述题目中若将KMnO4溶液换成溴水,将更为合理,得到的结论也更为可靠。
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