高中化学关于“酮”考点解析

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  一、关于酮的命名与分类的考点解析
  酮的命名和分类是高中化学中经常考到的考题。因为酮和醛有很多相似之处,因而在化学考试测验中,考题设计者经常会将酮和醛放在一起进行对比,让学生区分两者的不同。
  根据烃基的不同类型,酮可以被分为三种,即芳香酮、脂肪酮和脂环酮。脂肪酮的烃基为脂肪烃基,芳香酮中的烃基则为芳香烃基。而脂环酮的两个烃基的结构是相互连接的闭合环状结构。
  根据烃基含有不饱和键的情况,酮又被分为饱和酮和不饱和酮。另外,根据酮分子中羰基数量的不同,酮又被分为二元酮和三元酮等等。
  例1下列说法正确的选项为()。
  A.所有醛中都包含醛基和烃基
  B.酮和醛都含有相同的官能团羰基,因此,它们的性质是相同的。
  C.酮的分子式中碳原子数至少为3
  D.通式为CnH2nO的有机物不是酮就是醛
  解析A选项中所说的“所有醛都包含醛基和烃基”是错误的,因为甲醛中就没有烃基。B选项中的酮和醛都含有官能团羰基,但醛中的羰基和氢直接相连,但酮中的羰基不与氢相连,所以两者的性质并不相同。酮是最少含有一个羰基,两个烃基的化学物质,所以,酮的分子式中最少要有三个碳原子,所以,C选项是正确的。D选项中符合通式CnH2nO的并非是醛或酮,例如:CH2=CH-CH2-OH的分子式为C3H6O,因此,D选项的说法是错误的,正确答案为C。
  二、有关“酮”的物理性质的考点解析
  在高中化学考试测验中, 酮的物理性质一般都是和有机化合物加在一起进行考查的。而且,对于水溶性比较强、且有芳香气味的内容也是考试中经常考的知识点。因此,高中学生在日常学习过程中,一定要弄清酮的物理性质方面的相关知识。还要区分高级酮与低级酮的区别。
  酮中碳原子数量的增多会使酮的极性减弱,水溶性降低,但会使酮的沸点和熔点上升。在常温下碳原子
  数量少于12个的酮都是液体,而高级酮都是固体,且具有芳香气味。
  例2以下混合物中,可以采用分液漏斗分离的是()。
  A.丙酮和溴水B.乙醇和苯
  C.乙醛和四氯化碳D.甲苯和水
  解析A、B、C选项中的溴水、丙酮、乙醇等化学物质都能够互溶,所以不能使用分液漏斗对其采取分离。而D选项中的甲苯因为极性比较大,很难溶于水,所以能采用分液漏斗进行分离。因此,正确答案为D。
  三、有关“酮”的化学性质的考点解析
  1.羰基的加成反应
  酮的化学性质很活泼,因而酮中的羰基能与多种物质发生加成反应。而羰基加成反应在高中化学关于“酮”的知识内容中是一个重要的考点。所以,学生还要熟练掌握以下几种常见的羰基加成反应。
  (1)酮可以和氢氰酸在碱的作用下,可以发生加成反应,生成α-羟基腈。
  (2)碳原子数量小于8时,脂肪族甲基酮能够与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应,生成α-羟基硫酸钠。
  (3)一些酮在氯化氫的催化作用下,能够与醇发生加成反应,生成半缩酮,半缩酮又可以同另一分子的醇发生加成反应,生成化学性质稳定的缩酮。
  (4)酮和氨的衍生物能发生缩合反应,生成含有碳氮双键的化合物。
  例3β-紫罗兰酮是一种天然香料,多存在于番茄和玫瑰花中。图1中,β-紫罗兰酮发生多步反应后生成维生素A1,以下哪种说法正确()。
  图1
  A.维生素A1易溶于NaOH溶液和水
  B.β-紫罗兰酮无法使酸性溶液KMnO4褪色
  C.β-紫罗兰酮和中间体X都是同分异构体
  D.1 mol中间体X至少可以与3 mol H2发生加成反应
  解析选项A中的维生素A1是长链有机分子,极性较弱,很难溶于水和NaOH溶液。选项B中的β-紫罗兰酮分子中含有可以和酸性溶液KMnO4发生反应的CC
  ,最终使其褪色。C选项中的β-紫罗兰酮和中间体X的碳原子数量不同,所以不是同分异构体。D选项中的中间体X能和3 mol H2发生加成反应。
  所以正确答案为D。
  2.α-氢原子的反应和还原反应
  (1)酮在加热或是加压的条件下,可以利用催化氢还原成仲醇。
  (2)羰基在浓盐酸还原剂与锌汞齐的共同作用下,能还原成亚甲基。
  (3)在碱或酸的催化下,卤素可以代替酮的α-氢原子,发生卤化反应,从而生成α-卤代酮。
  (4)酮、氢氧化钠、肼的水溶液与高沸点的醇一起加热后,能够生成腙,蒸出过量的水和未反应的肼,升温回流,达到腙能分解温度,使羰基发生还原反应,生成亚甲基。
  例4以下化合物中无法与二硝基苯肼发生化学反应的化合物是();不能发生自身羟醛缩合反应含有羰基的化合物是();不能发生银镜反应的含羰化合物的是();不能发生碘仿反应的是()。
  A.CH3CHOB.CH3CCH3O
  C.HCHOD.CH3CHCH3OH
  考点解析酮、醛和苯肼反应脱去一分子水,生成腙,而能发生自身羟醛缩合反应的羰基化合物必须要有α-H;醛可以发生银镜反应,而酮不能发生银镜反应;能够发生碘仿反应的化合物有甲基醛、甲基酮、以及含甲基的伯醇和仲醇。所以,正确答案分别为D;C;B;C。
  (收稿日期:2017-01-10)
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