片呐酮的烯醇三甲基硅醚在紫外光照下的氟烷基化反应

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酮的烯醇硅醚的富电子碳碳双键易被亲电子基团进攻,生成取代酮类化合物。例如,在TiCl_4等Lewis酸的存在下,卤代烷与酮的烯醇三甲硅醚反应生成2-烷基取代酮。迄今为止,还没有卤代氟烷与酮的烯醇非醚反应研究的报道。我们将3,3-二甲基-2-丁酮的烯醇三甲硅醚与等摩尔的1,1,1-三氟-2,2,2-三溴乙烷及催化量的过氧化月桂酰进行光照3h后,б_F-10 ppm处出现一新峰,与CF_3CBr_3(2)的δ_F0 ppm处峰的面积比为2:3。继续光照,δ_F- Ketone enolysiloxane ether-rich electronic carbon-carbon double bond susceptible to attack by electrophilic groups to generate substituted ketones. For example, in the presence of a Lewis acid such as TiCl4, the haloalkane reacts with the ketonic enol trimethylsilyl ether to produce a 2-alkyl substituted ketone. To date, no studies have been reported on the enol non-ether reaction of halofluoroalkanes with ketones. We converted 3,3-dimethyl-2-butanone enol trimethylsilyl ether with equimolar 1,1,1-trifluoro-2,2,2-tribromoethane and a catalytic amount of lauryl peroxide After 3 hours of acyl light irradiation, a new peak appeared at б_F-10 ppm, which was 2: 3 with the peak area of ​​δ_F0 ppm of CF_3CBr_3 (2). Continue to light, δ_F-
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