梁实秋与冰心的友谊，可以追溯到“五四”时期，当时，冰心的《繁星》与《春水》在《晨报副刊》上陆续发表，引起了梁实秋的注意。梁还写了一篇评论文章《繁星与春水》，认为冰心是一个理智多于情感的女诗人。不过那个时候，两人还不认识。
　　事有凑巧.1923年暑期，刚从燕京大学毕业的冰心与刚从清华大学毕业的梁实秋同乘“杰克逊总统”号赴美留学，就在船甲板上认识了。在海上的十几天里，他们还兴致勃勃地办了一份文学壁报，名曰“海啸”。
　　到美国后，冰心上了威尔斯利女子大学，攻读美国文学：梁实秋则上了哈佛大学，攻读英国文学。虽然两校相距大约一个多小时火车的路程，但他们还是会经常见面，不是泛舟于脑伦璧迦湖，就是在波士顿的“杏花楼”小聚。
　　1925年3月28日，波士顿的中国留学生排演了一出话剧《琵琶记》，在美术剧院公演，梁实秋饰蔡中郎，冰心饰宰相之女，另一个女学生谢文秋饰赵五娘。后来，谢文秋与同学朱世明订婚，冰心曾对梁实秋开玩笑说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人”，不料，梁就此以“秋郎”自称，是为文坛一件趣事。
　　1926年，冰心学成回国，在燕京大学、清华大学任教；梁实秋亦学成回国，在东南大学、暨南大学任教。1929年，梁曾约了闻一多一起到冰心与吴文藻婚后的新居做客。后来梁出任青岛大学外文系主任时，还常写信邀冰心吴文藻两口子到青岛避暑。
　　抗战时期，梁实秋去了重庆，冰心则是先去了昆明，后来也到了重庆，与梁又恢复了交往。抗战胜利后，因丈夫吴文藻出任了中国驻日代表团政治组组长，冰心夫唱妇随，跟他一起去了东京。梁则先后在北京师范大学、广州中山大学任教，后于1949年6月去了台湾。
　　新中国成立后，吴文藻毅然辞去国民党政府的一切职务，偕同冰心于1951年回到大陆。虽然冰心一直都没有忘记老朋友梁实秋，但由于海峡局势紧张，从此再未通音讯。
　　十年动乱时，梁实秋完成了他的《莎士比亚全集》的翻译工作，一度在美国闲居。1968年11月的一天，他突然在台湾刊物《作品》上读到了女作家谢冰莹写的《哀冰心》一文，以为冰心已死，遂提笔写下了这篇《忆冰心》，并寄往湾发表在《传记文学》上。
　　1972年春，梁实秋接到在伦敦的凌淑华的来信，才知冰心依然健在！
　　后来，《忆冰心》一文终于被冰心看到，但在十年动乱中，她也难以有所表示。直到1985年，梁实秋的散文集《雅舍怀旧—忆故知》将由中国友谊出版公司出版时，冰心欣然提笔为此书作序。在谈到抗战胜利至今四十年的隔海相望时，冰心深情地说：“我感激故人对我们的眷恋，我没有去过台湾，无从想象台湾的生活情况，但北京的情况呢，纸上真是说不完，我希望实秋回来看看……”
　　——木匠
　　顾一樵先生来，告诉我冰心和老舍先后去世。我将信将疑。冰心今年六十九岁，已近古稀，在如今那样的环境里传出死讯，无可惊异。读清华学报新七卷第一期（一九六八年八月刊），施友忠先生有《中共文学中之讽刺作品》一文，里面提到冰心，但是没有说她已经去世。最近谢冰莹先生在《作品》第二期里有《哀冰心》一文，则明言“冰心和她的丈夫吴文藻双双服毒自杀了”。看样子，她是真死了。她在日本的时候，写信给赵清阁女士说：“早晚有一天我死了都没有人哭”似是一语成谶，可是“双双服毒”，此情此景，能不令远方的人一洒同情之泪。
　　初识冰心的人都觉得她不是一个令人容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外。她的《繁星》、《春水》发表在晨报副刊的时候，风靡一时，我的朋友中如时昭瀛先生便是最为倾倒的一个，他逐日剪报，后来精裱成一长卷，在美国和冰心相遇的叫侯，恭恭敬敬地献给了她。
　　我在创造周报第十二期（一九二三年七月二十九日）写过一篇《繁星与春水》，我的批评是很保守的，我觉得那些小诗坐理智多于情感，作者不是一个热情奔放的诗人，只是泰戈尔小诗影响下的一个冷隽的说理者。就在这篇批评发表不久，于赴美途中的杰克逊总统号的甲板上不期而遇。经许地山先生介绍，寒暄一阵之后，我问她：“您到美国修习什么”她说：“文学。”她问我：“您修习什么”我说：“文学批评。”话就谈不下去了。
　　在海船上摇晃了十几天，许地山、顾一樵、冰心和我都不晕船，我们还兴致勃勃地办了份文学性质的壁报，张贴在客舱入口处，后来我们选了十四篇送给小说月报，发表在第十一期（一九二三年十一月十日），作为一个专辑，就用原来壁报的名称“海啸”。其中有冰心的诗三首：《乡愁》、《惆怅》、《纸船》。
　　一九二四年秋我到了哈佛，冰心在威尔斯利女子学院，同属于波上顿地区，相距约一个多小时火车的路程。遇有假期，我们几个朋友常去访问冰心，邀她泛舟于脑伦壁迦湖。冰心也常乘星期日之暇到波士顿来做杏花楼的座上客。我逐渐觉得她不是恃才傲物的人，不过对人有几分矜持，至于她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及。
　　一九二五年三月二十八日，波士顿一带的中国学生在“美术剧院”公演《琵琶记》，剧本是顾一樵改写的，由我译成英文，我饰蔡中郎，冰心饰宰相之女，谢文秋女士饰赵五娘。逢场作戏，不免谑浪，后谢文秋与同学朱世明先生订婚，冰心就调侃我说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”“秋郎”二字来历在此
　　冰心喜欢海，她父亲是海军中人，她从小曾在烟台随侍过一段期间，所以和浩瀚的海洋结不解缘，不过在她的作品里嗅不出梅思斐尔的“海洋热”，她憧憬的不是骇浪涛天的海水，不是浪迹天涯的海员生涯，而是在海滨沙滩上抬贝壳，在静静的海上看冰轮作涌。我一九三零年到青岛，一住四年，几乎天天与海为邻，几次三番的写信给她，从没有忘记提到海，告诉她我怎样陪同太太带着孩子到海边捉螃蟹，掘沙土，捡水母，听灯塔呜呜叫，看海船冒烟在天边逝去，我的意思有逗她到青岛来。她也很想来过一个暑季，她来信说：“我们打算住两个月，而且因为我不能起来的缘故，最好是海涛近接于几席之下。文藻想和你们逛山，散步，泅水，我则可以倚枕倾聆你们的言论…我近来好多了。医生许我坐火车，大概总是有进步。”但是她终于不曾来，倒是文藻因赴邹平开会之便，到舍下盘桓了三五天。 　　冰心的健康情形一向不好，说话的声音不能大，甚至是有上气无下气的。她一到了美国不久就呕血，那著名的《寄小读者》大部分是在医院床上写的。以后她一直时发时愈，缠绵病榻。有人以为她患肺病，那是不确的她给赵清阁的信上说：“肺病决不可能。”给我的信早就说得更明白：“为慎重起见，遵协和医嘱重行检验一次，x光线，取血，闹了一天，据说我的肺倒没毛病，是血管太脆。”她呕血是周期性的，有时事前叫以预知。她多么想看青岛的海，但是不能来，只好好叹息：“我无有言说，天实为之”。
　　她的病严重地影响了她的创作生涯，甚至比照管家庭更妨碍她的与作，实在是太可惋惜的事。抗战时她先是在昆明，我写信给她，为了一句戏言，她回信说：“你问我除生病之外，所作何事。像我这样不事生产，当然使知友不满之意溢于言外，其实我到呈贡之后，只病过一次，日常生活都在跑山望水，柴米油盐，看孩子中度过……”在抗战期中做一个尽职的主妇真是谈何容易，冰心以病躯肩此重任，是很难为她了。她后来迁至四川的歌乐山居住，我去看她，她一定要我试一试他们睡的那一张弹簧床，我躺上去一试，真软，像棉花团，文藻告诉我他们从北平出来什么也没带，就带了这一张庞大笨重的床，从北平搬到昆明，从昆明搬到歌乐山，没有这样的床她睡不着觉，歌乐山在重庆附近算是风景很优美的一个地方。冰心的居处在一个小小的山头上，房子也可以说是洋房，不过墙是十砌的，窗户很小很少。里面黑黝黝的，而且很潮湿，倒是门外有几十棵不大不小的松树，秋声萧瑟，瘦影参差，还值得令人留恋。一般人以为冰心养尊处优，以我所知，她在抗战期间并不宽裕。歌乐山的寓处也是借住的。
　　抗战胜利后，文藻任职我国驻日军事代表团，这一段期间才是她一生享受最多的，日本的园林之胜是她所最为爱好的，日常的生活起居也由当地政府照料得无微不至。下面是她到东京后两年写给我的一封信。
　　实秋：
　　九月二十六日信收到。昭涵到东京，待了五天，我托他把那部日本版杜诗带回给你，（我买来已有一年了）到临走时他也忘了，再寻便人吧。你要吴清源和本因坊的棋谱，我已托人收集，当陆续奉寄。清阁在北平（此信给她看看），你们又可以热闹一下。我们这里倒是很热闹，甘地所最恨的鸡尾酒会，这里常有也累，也最不累，因为你可以完全不用脑筋说话，但这里也常会从万人如海之中飘闪出一两个“惊才绝艳”，因为过往的太多了，各国的全有，淘金似的，会浮上点金沙。除此之外，大多数是职业外交人员，职业军人，浮嚣的新闻记者，言语无味，面目可憎。在东京两年，倒是一种经验，在生命中算是很有趣的一段。文藻照应忙，孩子们照应玩，身体倒都不错，我也好。宗生不常到你处吧，他说高三功课忙得很，明年他想考清华，谁知道明年又怎么样。北平人心如何？看报仿佛不太好。东京下了一场秋雨，冷得美国人都披上皮大衣了，今天又放了晴，天空蓝得像北平，真是想家得很。你们吃炒粟子没有？请嫂夫人安
　　冰心
　　一九四九年六月我来到台湾，接到冰心、文藻的信，信中说她们很高兴听到我来台的消息，但是一再叮咛要我立刻办理手续前往日本。风雨飘摇之际，这份友情当然可感，但是我没有去。此后就消息断绝。不知究竟是什么原因，他们回到了大陆。