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同分异构体知识在高中化学教材中所占的篇幅较少,但它却贯穿于整个有机化学始末。纵观近几年的高考题,基本上有同分异构体知识的考查,特别是烃的衍生物的同分异构体的书写判断已成为高考化学命题的热点。它综合性强,主要考察学生的思维能力及品质,特别是思维的严密性和有序性,此题学生得分率低,其中很大原因是学生平时学习中未能掌握好同分异构体的书写方法。下面笔者就自己的教学经验,谈谈烃的衍生物同分异构体的几种书写方法。
一、等效氢法(此法针对含有—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2等一价基的烃的衍生物同分异构体书写)。
等效氢指在有机物结构中,位置等同的氢原子。书写中我们可以通过确定烃的等效氢的数目来确定衍生物的同分异构体的总数。判断等效氢的三条原则 (1)同一C原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的四个氢原子是等效的。(2)同一C原子上所连甲基是等效的。如新戊烷中的四个甲基上的12个氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6各氢原子是等效的,苯环上的6各氢原子是等效的。
在确定烃的衍生物同分异构体之前,要先写出衍生物对应烃的同分异构体(碳链异构),判断同分异构体所有的等效氢,从而确定衍生物的同分异构体的数目
小结:CnH2nO2属于酯类物质的同分异构体在采用插入法书写时,关键是要写出除开酯基对应烷烃的同分异构体,找准烷烃所有的不同C—C、C—H。有多少种不同C—H将形成多少种不同的甲酸酯,有多少种不同的C—C键形成的酯是C—C键数目的2倍,对无支链的烷烃当主链碳原子是偶数时,形成的酯的数目是C—C的2倍减1。
综上可以看出,“等效氢法”和“插入法”很大程度上依赖烷烃的同分异构体的书写及熟练掌握有机物的官能团异构现象。(如下表所示)
一、等效氢法(此法针对含有—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2等一价基的烃的衍生物同分异构体书写)。
等效氢指在有机物结构中,位置等同的氢原子。书写中我们可以通过确定烃的等效氢的数目来确定衍生物的同分异构体的总数。判断等效氢的三条原则 (1)同一C原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的四个氢原子是等效的。(2)同一C原子上所连甲基是等效的。如新戊烷中的四个甲基上的12个氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6各氢原子是等效的,苯环上的6各氢原子是等效的。
在确定烃的衍生物同分异构体之前,要先写出衍生物对应烃的同分异构体(碳链异构),判断同分异构体所有的等效氢,从而确定衍生物的同分异构体的数目
小结:CnH2nO2属于酯类物质的同分异构体在采用插入法书写时,关键是要写出除开酯基对应烷烃的同分异构体,找准烷烃所有的不同C—C、C—H。有多少种不同C—H将形成多少种不同的甲酸酯,有多少种不同的C—C键形成的酯是C—C键数目的2倍,对无支链的烷烃当主链碳原子是偶数时,形成的酯的数目是C—C的2倍减1。
综上可以看出,“等效氢法”和“插入法”很大程度上依赖烷烃的同分异构体的书写及熟练掌握有机物的官能团异构现象。(如下表所示)