理解于小冬所守望的古典精神，需要理解一点朴素的宗教精神。在于小冬的绘画世界里，古典精神既是一个文化概念，更是一种绘画观。透过他所守望的古典精神，我们看到的是一腔博爱、宽容，渡世济人的慈悲胸怀。其绘画世界的古典精神，从形式上讲，是对中国五代以来人物画的承续，是对西方文艺复兴以来古典写实传统的致敬。从精神实质上分析，根源于藏传佛教和西藏传统绘画。
　　大学毕业后，于小冬放弃留校任教的机会，自愿到西藏工作，在西藏生活十三年，他的行为带有极浓的理想主义色彩。在西藏生活的经历不仅对他个人影响极深，也对那一代进藏寻梦的理想主义者产生了深刻影响。《干杯西藏》正是这一代理想主义者的集体写照。
　　于小冬最早的一张群像画的不是西藏人而是这批八十年代进藏的理想主义者。《干杯西藏》是画家的一次特殊邀请。死去的、离藏的、断了联系的、继续留守的都被请了来。画作承载了一腔真诚，寄托了一种理想，见证了那个时代，也成为孕育其宗教精神的情感温床。于小冬在藏潜心研究，临摹过西藏古代壁画，实地考察西藏寺院，深入乡村牧区采风，在宗教艺术的熏陶和滋润中培育了他的宗教情感。在其最近出版的《藏传佛教绘画史》一书中，作者对佛教绘画之虔诚、陶醉和景仰都透露出其微妙的宗教精神的渊源。
　　于小冬刻画真实的宗教感受，在写实的肖像画中体会和表达着感动。他说：“肖像让我们触及灵魂。肖像画是属于善良画家的题材，没有关怀就没有感人的肖像画。被画的对象必须先成为我的朋友，要成为朋友就要一起生活，做到相互了解和信任。我只画那些接纳我、配合我工作，允许我画的西藏人。在画中挖掘自己本性里的佛性和古典精神。我崇尚平实、敦厚的画风，认定最直接的方式是最好方式，相信返朴归真是艺术的最高境界这个道理。”这种自觉的宗教意识与西藏本土画家即“西藏画派”的画家们比，尤其有趣。“西藏画派”的画家几乎都是对西藏古典壁画形式上的模写，既缺乏宗教精神也不触及画家个人灵魂，最多比附一些西藏壁画的样式，借题发挥一些现代社会个人化的小情绪，他们的作品实在比于小冬要“现代”得多。
　　理解于小冬的古典精神，还要理解其绘画语言的发展脉络。其站在整个美术史的高度来反思、认识绘画的当代价值和意义，并自觉地吸收各方面营养，立足于写实来寻找到属于自己的那个“色阶片段”。基于此，才能从丢勒、委拉斯凯支、维米尔、列宾、莫奈、克勒惠支、米勒、陈丹青，乃至中国明代肖像画、西藏壁画，桑德的摄影、德西卡的电影那里找到了合于自身血性的丰富营养。
　　其绘画语言的发展趋势，是由虚入实，实极返虚，注重整体的写实性语言。整体是其反复强调的核心问题。他说：“整体是太极图，是阴阳两极，是图—底关系、正形和负形、实体和空间。古人早已悟出书理、棋理、画理与禅机、剑法、音律及安邦治国的核心问题，都是整体的问题。画家开悟的时刻是与宇宙整体合一的时刻。”
　　绘画语言上的自觉，是其艰苦摸索绘画之路的理论营养和指南针。《渡》与他1984年的毕业创作《天桥》，在整体构图上极其相似，时间跨度是二十多年，构图母题中隐藏着的精神追求从未中斷，并在新的构思中延续和发展着，前后相较，画家成长的轨迹十分清晰，运用语言的成熟度和画面传达出的精神含量有巨大的提升。二十年里在形式语言上作过多种探索，既有像《布达拉山》那样，试图打破画面空间关系合理性束缚的尝试，也有像《大昭寺》用多空间立体主义的方式组织画面失败的经验教训；既有直接置换西藏古格壁画的练习，也有在深刻写实与浮华装饰间的摇摆。到《转经道》组画才升华为一种渐趋成熟的绘画语言。这种东方长卷画式的构图更接近视觉记忆的直接印象，对油画语言的驾驭既自然又强烈。同时，这是一种深刻的写实，那些闪烁的装饰隐退到后台，不再成为夺目的中心。
　　作为一名美术学院的教授，于小冬非常重视对绘画经验的理论总结。在《于小冬讲速写》中，他提出“学大师取上法，走正路练真功”“线条是心电图，画面是测谎器”“剪影观察”解决形的问题，“边线叠压”和“坡面转化”解决造型的问题，等等一系列的绘画和教学主张。这些观点概括起来，就是强调学画既要严谨，又要保持非理性的直观感受。那些口诀式的经验概括，是其对美术史和中外绘画语言研究，对古典绘画精神探索的结晶，也表明东西方绘画观念、方法是如何在他手上融合的。他强调写生是对艺术个性的滋养过程，用感觉代替思考，让体验深化观察，让情感流动于画面，称之为“手下留情”。在此基础上，其认识到“变形”与“形变”的巨大区别。从自己尝试有意的变形，到意识到意有所达而形有所变时，表明其绘画观察的深刻性。他指出，“变形”是有意为之，是造作而肤浅的；“形变”是无意而为之，是深入观察、深切体会后自然生成的。《转经道》三联画中特别出彩的几组人物，都有明显的诗意化特征，这种抒情性的形象是一种赞美宗教热情的形变；在天津美院所画的一系列速写、素描，又是另一种解剖刀式的形变，这些形变之作，都成为成功传达画家独特情感和精神的意象。