被赶出公司7年后，杰克·多西再度被任命为Twitter的CEO。同样的经历也发生在他偶像乔布斯的身上，后者曾于1985年遭到驱逐，又于1997年出任苹果临时CEO。
　　尼克·比尔顿撰写的《孵化Twitter》一书中曾经着力描绘了多西与乔布斯的相似之处：“多西开始按照史蒂夫·乔布斯的样子塑造自己的形象，他像乔布斯一样自称为‘编辑’，而且总是穿着单调的套装：白色的迪奥衬衣、蓝色牛仔裤和黑色西装。”
　　不知是刻意还是巧合的生命轨迹让外界浮想联翩。
　　杰克的编程是从一台老式IBM个人电脑开始的，上世纪80年代中期，性格内向的他习惯在父亲办公桌前一坐就是几个小时。
　　那时的杰克，痴迷于城市及其基础设施，他曾试图做一幅纽约生活地图：按照纸质地图的街道和街区在电脑上描绘，将纽约的汽车、人、商区统统搬到电脑上，用浮点给繁华的街道做标记。
　　接下来就是每一个年少成名的故事应有的走向，15岁的杰克在Mira数字发行公司做实习生，超强的编程能力让他迅速成为很多老员工的上司，而他的头衔仅仅是“夏季实习助理”。不久，他又发现了美国调度管理服务公司网站的安全漏洞，被创始人雷格·基德聘用，还帮基德创立了dNet.com。
　　2005年，杰克进入埃文·威廉姆斯的博客公司Odeo。他并没有满足于分内工作，而是致力于开发一个实时共享个人信息的系统——就像他曾经试图做出的纽约生活地图一样，为了方便手机用户使用，一条信息仅限140个字。杰克和Odeo创意总监比斯·斯通用两周时间做出了系统原型。

　　2006年3月21日，杰克在@jack上发布了世界上第一条Twitter信息：“Twitter刚刚成立。”2007年4月，Twitter正式开始运营，杰克担任CEO。一年之后，他与威廉姆斯交换职位，成为公司董事会主席，但并没有实权。在外界看来，这是“被迫辞职”。
　　2009年，他和朋友创办了目前估值超过60亿美元的移动支付公司Square，用户只需下载这一应用，然后将一个正方形的配件与平板电脑或手机相连，即可随时在卡槽上刷信用卡。Twitter让所有人都变成了广播员、专家或日记作家，Square则让所有人都变成商人。
　　很少人能够理解为什么这位天才在2000年突然转向植物插图事业，进展不顺后，又花了1年时间成为注册按摩治疗师，近来还参加时尚设计课（制作了一条令人印象深刻的铅笔裙），甚至已经想好了梦想中的工作：纽约市长。
　　此番回归，有些卷土重来的意味，或许《纽约客》杂志的一段话能够形容他的野心：他感觉必须要证明些什么。在硅谷的一些怀疑者看来，杰克只是幸运地想到了一个好创意，编写了一些简单的代码，随着公司的一夜爆红胡乱应付一通，然后获得了名不副实的声誉。
　　究竟是第二个乔布斯，还是第一个杰克·多西，38岁的他还有大把时间来证明。