如若往前追溯，那么蒋介石风流好色的特性，其实早在他的少年时代就显露了端倪。据台湾出版的《蒋家王朝》一书记载，1894年春天，蒋介石七岁时来到溪口镇蒋氏本族人所设的蒙馆就读。蒋介石才智聪敏，学业倒也精进。只是他往往在教师授课时心猿意马，目光不时盯向窗外老师蒋周益家的庭院。他间或被一群在花丛间戏耍的女孩子深深吸引，其中蒋格外喜欢一位梳乌黑发辫的高挑少女。姑娘比蒋年纪稍长，但活泼风趣。蒋介石很喜欢这个姑娘，放学时常常逗留在蒋周益家的院落前，迟迟不肯离去。原来他看中的女孩子，就是老师蒋周益的独生女儿蒋春雨。
　　久而久之，蒋介石痴迷忘学，气得老师大发雷霆，把蒋介石狠狠地训责一顿，并要他此后再不许在课堂内外眼瞟着他女儿，否则将把他逐出家门。蒋介石虽然唯唯诺诺，但却仍对春雨痴迷不悟。蒋周益数次教导，严厉训责，可蒋介石始终无法自拔。最后这位严厉的老师把不守学规的蒋介石除名了。蒋母不得已，只好让蒋介石改往畸山下的竺景崧书馆读书去了。
　　蒋介石在竺景崧书馆一读就是三年。
　　1900年蒋介石13岁，他已转学到榆林村的启蒙书馆就读，而当时执教老师就是后来蒋介石发迹时做了他部下的毛思诚。在这里，蒋介石真正有过一次人生的初恋。王光远编著的《蒋介石早年》中说，蒋介石当时“虽然只有13岁，却开始了初恋。距榆林村二三里有一岩头村，古称岩溪。村口狭窄，有狮子、白象两座大山守门，叫做‘狮象对踞’。进得山口，才豁然开朗。……蒋介石有一堂姑母蒋赛凤，嫁给岩头村的毛凤阳，有个女儿叫阿春。长得十分出色，比蒋介石小一岁。因毛凤阳早死，蒋赛凤带着阿春常来溪口居住，蒋介石和阿春一起玩耍，可说是青梅竹马。蒋介石在榆林村读书，却总是往岩头村跑，日久生情，他竟爱上了阿春，要娶她为妻，阿春对这位瑞元哥也颇有好感。蒋介石和阿春初恋后，整天胡思乱想、长吁短叹，再没有心思读书。同学陈远离是他表伯陈春泉的孙子，见他惘然若失的样子，问他因为何事，蒋介石就把与阿春相爱的事告诉给他。陈远离觉得好笑，就把这件事在同学中传开了。从此，‘瑞元想讨阿春做老婆’的消息，不胫而走。陈春泉听说后，怕因此影响蒋介石的学业，更怕弄出不好的事来，就将此事告诉了蒋母王采玉。
　　“蒋母得知后，严厉禁止蒋介石再到阿春家中去，但无济于事，蒋介石依然故我。后陈春泉建议，不如让二人正式定亲，也好让瑞元安心读书。当时，奉化一带实行早婚，十几岁就可以拜堂成亲。蒋母也表示同意。不久，蒋母就请人去说媒，蒋赛凤对蒋介石幼年时种种顽劣事迹，当然清楚，她毫不客气地对媒人说：‘阿嫂也真作孽，这样不争气的歪胎，不好好管教，还对他依头顺脑地来提亲。将来变成败家仔，有得哭呢！我有十个女儿也不会嫁给他，让他死了这份心吧。’这些话说得过于刻薄。蒋母听后，十分生气：‘不愿嫁就说不愿嫁，何必如此挖苦我儿。’蒋母发誓一定要在岩头村找一个比阿春更好的姑娘。经过多次挑选，终于选定了通家世交毛鼎和的二女儿毛福梅。……”
　　如此看来，蒋介石13岁时就过早萌发男女的恋情。史实正是如此，毛福梅女士自此与蒋介石走在一起，成为他名副其实的结发妻子。
　　正因为蒋介石暗恋阿春不成，受到冷遇后发奋起来。蒋介石在毛思诚的私塾读毕，不久即离开溪口乡间，只身前往奉化县城继续求学。蒋介石考进了凤麓学堂，这所学校在当时的奉化城中是首屈一指的优秀学校。蒋在这里结识了日后支持他事业成功的一批师生。1905年蒋介石又转至宁波求学，在那里蒋氏有幸来到陈家祠堂听当地名人顾清廉授课。初时，因蒋介石出身不佳，顾老师对他很是看不起，但蒋介石仍然苦读诗书，潜心功课，毕业时他的成绩优异出众，可是顾清廉仍从心里鄙视蒋介石，其原因在于顾曾多次听说蒋介石13岁时就早恋于村姑，最后闹得满镇风波，声名狼藉。周围的冷眼已让蒋过早体会到人间的不容，他自此发奋求学，认为这才是他的唯一发迹之路。
　　然而，蒋介石后来投考的浙江武备学堂，并不合母亲王采玉心意。但是蒋介石却认准了武备学堂，而且非要当兵发迹不可。因蒋母和家人反对，他前去求学没有盘缠，蒋介石就悄悄偷了妻子毛福梅的首饰，到当铺典当以后，就拿着从当铺里得到的100元钱前往浙江省城。从这时起蒋介石才有了鱼龙之变。
　　（摘自作家出版社《蔣介石笔下的风花雪月》 ）