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卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,属于烃的衍生物,它的官能团为卤素原子,因此卤素原子决定了卤代烃的化学性质.卤代烃分子中,由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子,碳原子和卤素原子之间的共用电子对偏向卤素原子一边,C—X键是极性键,在化学反应中容易断裂,所以卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应,从而转化成其他各种类型的化合物,因此它常常作为有机化学合成的重要原料,也必将成为高考的重点和热点.
在有机物分子中引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.
通过卤代烃的性质可知,在有机合成中卤代烃的主要应用有:
1.在烃分子中引入官能团,如引入烯烃基、羟基等.
2.改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时的条件不同,会引起卤素原子连接的碳原子不同.又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇,卤代烃在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键,因此通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,或者醇a→消去→加成→水解→醇b,这样就会使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变.
3.增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子HX后生成的不饱和碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使碳链上连接的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的.因此,可将这一规律总结为“增生靠加成,加成需双键(或三键),双键靠消去,消去需有—X(或—OH)”.
有机合成问题是高考选修模块中出题率很高的题型,也是工业生产的重要理论基础,而在有机合成中卤代烃作为合成的中间体起着不可忽视的桥梁作用,因此在考虑有机合成问题时,一定不要忘记卤代烃.
在有机物分子中引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.
通过卤代烃的性质可知,在有机合成中卤代烃的主要应用有:
1.在烃分子中引入官能团,如引入烯烃基、羟基等.
2.改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时的条件不同,会引起卤素原子连接的碳原子不同.又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇,卤代烃在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键,因此通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,或者醇a→消去→加成→水解→醇b,这样就会使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变.
3.增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子HX后生成的不饱和碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使碳链上连接的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的.因此,可将这一规律总结为“增生靠加成,加成需双键(或三键),双键靠消去,消去需有—X(或—OH)”.
有机合成问题是高考选修模块中出题率很高的题型,也是工业生产的重要理论基础,而在有机合成中卤代烃作为合成的中间体起着不可忽视的桥梁作用,因此在考虑有机合成问题时,一定不要忘记卤代烃.