建筑设计师山姆失去心爱的妻子玛吉后，为了减少因对妻子的刻骨思念而引起的悲痛，他带着儿子乔纳移居到西雅图——一个一年中有九个月是阴雨连绵的城市。而在远离西雅图（相隔26个州）的城市巴尔的摩，即将成为新娘的安妮正沉浸在婚前的兴奋和紧张的情绪中。未婚夫各方面都无可挑剔，然而离她心里所期望的那种带着魔力的，命运般的爱情，似乎还太远了。
　　圣诞节之夜，城市的空中充满了节日温馨祝福的气氛。电波中播放着欢乐的《jingle bell rock》，转台来到全美电台的深夜节目“wish and dream”,安妮听着听着，慢慢地入了迷。
　　电波里的来电来自于移居西雅图的乔纳。乔纳和爸爸住在一起，但他明白新的环境并没有给他们父子带来新的生活。爸爸山姆依然陷在丧妻的沉痛中不可自拔。于是他在圣诞夜打电话到“wish and dream”,表达出他的愿望就是找一个新妈妈。接着电话转到山姆手中，在电台主持人的引导和儿子殷勤的目光下，开始了一个单身男子面携忧郁地对前妻及其如烟往事的回忆。那种前生注定一见钟情式的带着魔力的爱情，让守在收音机前的安妮为之动容。当电台主持问到山姆将要做什么时，他的回答韵味深长……每天清晨起床，整天呼吸，过一阵，就不用提醒自己整天呼吸，过一阵，就不会想起过去的甜蜜……。安妮泪流满面。仅仅通过电波的频率，她仿佛找到了一种久违的东西。这种东西在出生之前遗失，于是在遗失的地方，留下了空白，对她毫无印象，但是隐约地感到那种空白以及生命的不完整，相信，在茫茫人海中，在这个每天人来人往熙熙攘攘的世界中的某个角落，封存为着她前世的记忆。这记忆一旦找到，就像山姆所描述的，会像是“回到家的感觉，却是前所未知的家”。
　　在这个深夜，有人被幸福溢满，也有人被遗忘在某个角落里独自悲伤，还有些人太过迷人的回忆而心情沉重。幸福也好，悲哀也罢，已经过去，心却被回忆的车轮一遍遍地辗过，疼痛却不舍得停止。因为如果连回忆也没有了，生命会不会变得空洞得毫无意义？尽管所有孤单的人都讳莫如深，但压抑不住每个心跳都充满对爱和被爱的渴望。
　　没有回忆的冬天是多么的寒冷，我们已错过春天。
　　作为互动关系穿插在影片里的另一部影片《金玉盟》的情节和对话一直若有若无地游移在全剧之中。对一段曲折而深刻，然而从另一方面来说也是平凡，平凡得像是可能发生在任何一个人身上的爱情的演绎，唤起了女人的关于爱情的全部幻想和慷慨真诚的泪水。于是有了安妮效仿剧中情节约山姆在情人节夜晚在纽约帝国大厦会面的后事，而它也以喜剧性的结尾预示了西雅图未眠夜最终幸福圆满地落下了屏幕。
　　《金玉盟》里面误会澄清后，男主角卡莱葛伦对女主角黛博拉蔻儿说：错过幸福，我们就是傻子。幸运的是世界太小才遇见他，怕的是世界太大会错过他。如果幸福来敲门，请不要若无其事地走开。
　　山姆和安妮的相遇相爱并不是一帆风顺，也是充满了误会和悬念。山姆一开始并不相信在他的生命里会出现第二次人生的春天而拒绝情人节晚千里迢迢去赴一个陌生女人的约会，而安妮一路风尘跑到西雅图却见到山姆和另外一个女人恋人般亲亲热热的画面。但情人节当天乔纳在和父亲发生争吵后擅自离家赴会使山姆为寻子也去到约会的地点。而安妮对真正的爱情的犹豫也让她再一次下定决心再为幸福赌一次。而这一次他们终于真正地，面对面地，看见了彼此。目光相会，前尘后事心潮澎湃。但只是静静地，彼此都有些拘谨地对望。他们的对话也很有意思，山姆说：是你。安妮说：是我。停一停，又说：你好，山姆。仿佛在人世间他们寻找彼此已经找了很久，而现在终于找到了。不由得让人想起张爱玲散文里一段话：于千万人之中遇见你所遇见的人，于千万年之中，时间的无涯的荒野里，没有早一步，也没有晚一步，刚巧赶上了，那也没有别的话可说，唯有轻轻地问一声：“噢，你也在这里吗？”不禁想爱情也许真是有魔力的，因此超越了时空的距离，有缘分的人只消一个眼神或手势，便能将沉睡的爱情唤醒，从此走向天涯海角，地老天荒。
　　这部影片，说它是一个爱情童话，它确实满足了人对唯美浪漫的爱情的幻想，解构了一个千里姻缘一线牵的美好神奇的故事。但它的魅力并不全在于此。画面中不时穿插响起的众多的音乐恰到好处地将或感伤或迟疑或幸福的每一种心情演绎得淋漓尽致。爱情让女人们流尽了眼泪，即使再自认为成熟，历尽风尘的洁西卡也未能例外。幸运的是现代都市的繁华喧哗并不能真正掩盖住爱情的声音，看完影片走在人来人往的大街上，不禁想这并不漫长的人生遇到的人，也曾经历过爱，也曾迷失过方向，而这来来往往匆匆忙忙的脚步，有多少是正在奔赴幸福或者寻找幸福的途中？