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摘 要:有机推断题是高考重要的一个内容,考究学生的逻辑推理能力,想象思维能力以及空间构思能力等对知识的综合运用能力。因此通过有机推断题可以有效地提升学生的总结归纳能力。要实现此教学目标,笔者认为,教师要从高考常见题型出发,引导学生解答题目的同时进行总结归纳,分析常考内容,掌握规律,记住特殊。
关键词:有机化学;有机推断题;高考化学;高中生
中图分类号:G633.8 文献标识码: A 文章编号:1992-7711(2018)16-048-03
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素质教育要求培养学生总结归纳能力,使学生从会解一道题到触类旁通,举一反三会解一类题,能够从课本中的知识体系出发,融会贯通,运用到具体发解题场景中。高中有机推断题往往呈现规律性,使学生掌握方法与技能,将能够切实提高学生的解题能力。笔者结合自身的教学经验,引导学生分析高考有机推断题常考题型,并将之运用到学生复习教学活动中,使之相辅相成,帮助学生习得方法与技能。
一、和学生做好例题分析
要做好例题讲解,教师引导是关键。笔者认为,例题的讲解要突出基础性,突出典型性,突出启发性,使学生专注,将知识通透性地掌握。首先,要基于课本知识进行例题讲解教学,由浅入深,循序渐进,帮助学生总结解题的突破口;其次要注意知识的综合性,复习环节不同于新知识的学习,要引导学生将所学知识相联系起来,提高学生对知识加工能力;再者要适当借助现代教育技术手段辅助教学,激发学生的学习兴趣的同时,化抽象为具体,化靜态为动态,简化学生理解过程。由例题讲解引导学生总结归纳,使学生掌握规律,并能够熟练地运用知识。如以下典型的高考有机推断题典型例题讲解。
例题一:【2016年高考海南卷】
富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2 形成的化合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 由A生成B的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)富马酸的结构简式为 。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3 的实验操作步骤是_____。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出 L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。
【解析】
(1)A的化学名称为环己烷,由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1—氯环己烷。问题较为简单,考察学生有机物命名知识,有机化合物命名有俗名、习惯命名法(又称普通命名法)和系统命名法,是最基础的知识,应该引导学生夯实基础知识;
(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,C的结构简式为 。也是较为浅显的基础知识,题干中出现了卤族的四氯化碳溶液和烯烃类,由此可以猜想是加成反应,双键打开,构成新物质;
(3)丁二烯酸化得富马酸,其结构式为 ,考察有机物反应规律,加入强氧化剂使烯烃酸化,题干中提示了相关信息,难度加大;
(4)考察的化学实验检验。检验富血铁中是否含有Fe3 的检验步骤是取少量的富血铁,加入稀硫酸溶解,在滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3 ;反之,则无。知识综合性加大,难度也加大;其考察的原理:三价铁离子遇到 SCN-离子显血红色。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和的NaHCOO3反应生成2molCO2 ,标准状况的体积为44.8L CO2 ,富马酸的同分异构体中,同为二烯酸的还有 , 。涉及有机物计算的知识,难度加大,但只要学生能够掌握计算的方法即能够融汇贯通,关键是要把握如何1单位的酸和1范围的碳酸氢钠能产生多少范围的二氧化碳这一关系。
例题二:【2016年高考上海卷】
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应1的反应类型是 。反应四的反应条件是 。
(2)除催化氧化法外,由A得到 所需试剂为 。
(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下, 。
(4)写出结构简式,C D
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
反应1不含羰基,反应2含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【解析】
(1)考察有机物基本的反应,基础知识:消除反应;答案为:浓硫酸,加热。
(2)考察有机物特殊的一个反应,银镜反应;利用银氨溶液弱氧化性的特点,其需要在酸性的条件下反应。
(3)考察学生对知识的迁移与运用能力,题干中出现的已知条件“双键碳上连有羟基的结构不稳定”。化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。该题型考察学生知识迁移能力,在复习中,教师要注意引导学生一旦在自有的知识体系中无法找打答案,则可以再次回顾题干,重新寻找题眼,进行综合思考问题。
(4)丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为:CH2=CHCHO;CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为:CH2=CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为: 可得最终答 案为:CH2=CHCHO; 。
(5)考察聚合物,这是有机物一个突出特征,由于有机物反应较为复杂,因此该类题型可以一题多解,学生给出的答案合理即可,复习中教师要注意发散学生思维,使学生从多个角度思考问题。
(6)丁醛的结构简式为:CH3CH2CH2CHO,Ω=1,在其同分异构体中(反应1)不含羰基,说明分子
中含有碳碳双键,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为: 。
例题三:【2016年高考天津卷】
反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
已知: RCHO R’OH R’’OH
(1)A的名称是 ;B分子中共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。
(2)D中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反应方程式 。
(3)E为有机物,能发生的反应有
a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构 。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。
【解析】
(1)该题物质已经知晓,重在考察学生对有机化学反应知识的掌握,以及共面原子数目考察,学生往往容易忽略该知识点,教师可以在解析中运用多媒体教学工具,帮助学生直观理解。根据流程图,A为CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B为CH2=CHOC2H5,分子中共面原子数目最多为9个,C分子中与环相连的三个基团中,8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同,共有8种,故答案为:丁醛;9;8;
(2)推导出D其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,这是高中有机化学一项重要的内容。综合相关的知识即可得答案。
(3)根据流程图,结合信息,C在酸性条件下反应生成 、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E为CH3CH2OH,属于醇,能发生的反应有消去反应和取代反应,可得答案。
二、和学生一起分析考题特征
例题突出了高考有机推断题的题型特征,教师在讲解例题时,要注意和学生总结与分析,让学生从本质上知道其要考察的内容,从而更有针对性的复习,即
1.出题形式
出题的一般形式涉及推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。这需要教师在复习中帮助学生夯实基础知识,使学生在具体的问题场景中能够迅速调动思维运用知识进行解答。
2.条件特征
提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。这需要训练学生的逻辑推理思维,准确把握物质之间的相互的关系,教师要注意和学生一起分析,掌握相关的规律或者方法。
3.新知识引入
很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。具有即学即用的特征,如:通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化,题型中也会出现相应的以此为物质反应,对应地考察学生应变以及运用能力,有效进行知识迁移。
4.基础知识考察
经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。以此教师关键要引导学生复习好基础知识,将其相互之间的关系理清,使之融汇贯通。
三、和学生一起分析存在的问题并针对性解决
此外,引导学生解题之后,要注意和学生回顾解题的一般思路,在积累知识的同时掌握解题的方法,将知识迁移,并运用。此外,针对学生薄弱的环节,针对性提点并作出有规划的复习与总结。
1.对有机物的基本概念理解不够透彻
如聚合反应与加成反应,前者是一种单体间的反应,后者发生在有双键或叁键的物质中,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团,常有学生混淆了概念。如同系物概念中“相似结构”,实质上是指“同一类物质”;如“根”和“基”不是同一个概念,羟基和氢氧根等容易混淆的知识。笔者认为,教师在复习中要注意和学生归结这些类似知识的辨析,使学生抓住各自本质的特征清晰地辨析。
2.审题不清,面对有机推断题无从下手
有的有机推断题,呈现太多关系式,已知条件过少,有些学生就开始慌了,无从下手。究其原因,是学生没有抓住题眼,审题不清。因此教师在复习中要和学生总结有机推断题的题眼,从题眼突破解题的障碍,因此解答有机推断题首先要抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。如例题苯环和Cl2 在光照下反应是题中的突破口;如能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应;如能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”;如能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸等。在复习中教师要注意和学生总结题眼,提高逻辑推理的基础。
3.基本书写与表达出现错误
有机物化学知识重要的基础知识之一是对有机物准确书写以及命名,笔者在实际教学中发现大部分学生都有类似的现象,即能够准确推导出物质,却在一些细节上出现错误,导致失分,如少写或者多写氢原子数目,苯环上支链的位置,漏写反应方程式的发生条件等。这是大多数学生都会出现的错误,也是使教师头疼的事情。笔者针对此现象,给学生的建议,倡导学生自我提醒,即在解题之后,花一到两分钟时间扫一下,检查,以免在细节以及本可以避免失分的地方失分,同時要立足课本,将基础知识吃透。
综上,高考有机推断题考察学生对有机知识的综合运用能力,教师在复习中,要将知识与技能融入到具体的例题中,和学生一起探索解决问题,再和学生一起分析总结规律,熟记特殊,审题清晰,找到解题的突破口,有条理地作答,最后要检查验证,以确保准确无误,真正提升归纳总结综合技能。
[参考文献]
[1]于广宇. 浅谈高中化学有机推断题解析方法[J].化工管理,2016 (35).
[2]杨静.浅谈高考有机推断题解题策略[J].读写算,2011(13).
关键词:有机化学;有机推断题;高考化学;高中生
中图分类号:G633.8 文献标识码: A 文章编号:1992-7711(2018)16-048-03
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素质教育要求培养学生总结归纳能力,使学生从会解一道题到触类旁通,举一反三会解一类题,能够从课本中的知识体系出发,融会贯通,运用到具体发解题场景中。高中有机推断题往往呈现规律性,使学生掌握方法与技能,将能够切实提高学生的解题能力。笔者结合自身的教学经验,引导学生分析高考有机推断题常考题型,并将之运用到学生复习教学活动中,使之相辅相成,帮助学生习得方法与技能。
一、和学生做好例题分析
要做好例题讲解,教师引导是关键。笔者认为,例题的讲解要突出基础性,突出典型性,突出启发性,使学生专注,将知识通透性地掌握。首先,要基于课本知识进行例题讲解教学,由浅入深,循序渐进,帮助学生总结解题的突破口;其次要注意知识的综合性,复习环节不同于新知识的学习,要引导学生将所学知识相联系起来,提高学生对知识加工能力;再者要适当借助现代教育技术手段辅助教学,激发学生的学习兴趣的同时,化抽象为具体,化靜态为动态,简化学生理解过程。由例题讲解引导学生总结归纳,使学生掌握规律,并能够熟练地运用知识。如以下典型的高考有机推断题典型例题讲解。
例题一:【2016年高考海南卷】
富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2 形成的化合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 由A生成B的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)富马酸的结构简式为 。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3 的实验操作步骤是_____。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出 L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。
【解析】
(1)A的化学名称为环己烷,由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1—氯环己烷。问题较为简单,考察学生有机物命名知识,有机化合物命名有俗名、习惯命名法(又称普通命名法)和系统命名法,是最基础的知识,应该引导学生夯实基础知识;
(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,C的结构简式为 。也是较为浅显的基础知识,题干中出现了卤族的四氯化碳溶液和烯烃类,由此可以猜想是加成反应,双键打开,构成新物质;
(3)丁二烯酸化得富马酸,其结构式为 ,考察有机物反应规律,加入强氧化剂使烯烃酸化,题干中提示了相关信息,难度加大;
(4)考察的化学实验检验。检验富血铁中是否含有Fe3 的检验步骤是取少量的富血铁,加入稀硫酸溶解,在滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3 ;反之,则无。知识综合性加大,难度也加大;其考察的原理:三价铁离子遇到 SCN-离子显血红色。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和的NaHCOO3反应生成2molCO2 ,标准状况的体积为44.8L CO2 ,富马酸的同分异构体中,同为二烯酸的还有 , 。涉及有机物计算的知识,难度加大,但只要学生能够掌握计算的方法即能够融汇贯通,关键是要把握如何1单位的酸和1范围的碳酸氢钠能产生多少范围的二氧化碳这一关系。
例题二:【2016年高考上海卷】
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应1的反应类型是 。反应四的反应条件是 。
(2)除催化氧化法外,由A得到 所需试剂为 。
(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下, 。
(4)写出结构简式,C D
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
反应1不含羰基,反应2含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【解析】
(1)考察有机物基本的反应,基础知识:消除反应;答案为:浓硫酸,加热。
(2)考察有机物特殊的一个反应,银镜反应;利用银氨溶液弱氧化性的特点,其需要在酸性的条件下反应。
(3)考察学生对知识的迁移与运用能力,题干中出现的已知条件“双键碳上连有羟基的结构不稳定”。化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。该题型考察学生知识迁移能力,在复习中,教师要注意引导学生一旦在自有的知识体系中无法找打答案,则可以再次回顾题干,重新寻找题眼,进行综合思考问题。
(4)丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为:CH2=CHCHO;CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为:CH2=CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为: 可得最终答 案为:CH2=CHCHO; 。
(5)考察聚合物,这是有机物一个突出特征,由于有机物反应较为复杂,因此该类题型可以一题多解,学生给出的答案合理即可,复习中教师要注意发散学生思维,使学生从多个角度思考问题。
(6)丁醛的结构简式为:CH3CH2CH2CHO,Ω=1,在其同分异构体中(反应1)不含羰基,说明分子
中含有碳碳双键,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为: 。
例题三:【2016年高考天津卷】
反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
已知: RCHO R’OH R’’OH
(1)A的名称是 ;B分子中共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。
(2)D中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反应方程式 。
(3)E为有机物,能发生的反应有
a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构 。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。
【解析】
(1)该题物质已经知晓,重在考察学生对有机化学反应知识的掌握,以及共面原子数目考察,学生往往容易忽略该知识点,教师可以在解析中运用多媒体教学工具,帮助学生直观理解。根据流程图,A为CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B为CH2=CHOC2H5,分子中共面原子数目最多为9个,C分子中与环相连的三个基团中,8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同,共有8种,故答案为:丁醛;9;8;
(2)推导出D其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,这是高中有机化学一项重要的内容。综合相关的知识即可得答案。
(3)根据流程图,结合信息,C在酸性条件下反应生成 、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E为CH3CH2OH,属于醇,能发生的反应有消去反应和取代反应,可得答案。
二、和学生一起分析考题特征
例题突出了高考有机推断题的题型特征,教师在讲解例题时,要注意和学生总结与分析,让学生从本质上知道其要考察的内容,从而更有针对性的复习,即
1.出题形式
出题的一般形式涉及推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。这需要教师在复习中帮助学生夯实基础知识,使学生在具体的问题场景中能够迅速调动思维运用知识进行解答。
2.条件特征
提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。这需要训练学生的逻辑推理思维,准确把握物质之间的相互的关系,教师要注意和学生一起分析,掌握相关的规律或者方法。
3.新知识引入
很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。具有即学即用的特征,如:通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化,题型中也会出现相应的以此为物质反应,对应地考察学生应变以及运用能力,有效进行知识迁移。
4.基础知识考察
经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。以此教师关键要引导学生复习好基础知识,将其相互之间的关系理清,使之融汇贯通。
三、和学生一起分析存在的问题并针对性解决
此外,引导学生解题之后,要注意和学生回顾解题的一般思路,在积累知识的同时掌握解题的方法,将知识迁移,并运用。此外,针对学生薄弱的环节,针对性提点并作出有规划的复习与总结。
1.对有机物的基本概念理解不够透彻
如聚合反应与加成反应,前者是一种单体间的反应,后者发生在有双键或叁键的物质中,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团,常有学生混淆了概念。如同系物概念中“相似结构”,实质上是指“同一类物质”;如“根”和“基”不是同一个概念,羟基和氢氧根等容易混淆的知识。笔者认为,教师在复习中要注意和学生归结这些类似知识的辨析,使学生抓住各自本质的特征清晰地辨析。
2.审题不清,面对有机推断题无从下手
有的有机推断题,呈现太多关系式,已知条件过少,有些学生就开始慌了,无从下手。究其原因,是学生没有抓住题眼,审题不清。因此教师在复习中要和学生总结有机推断题的题眼,从题眼突破解题的障碍,因此解答有机推断题首先要抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。如例题苯环和Cl2 在光照下反应是题中的突破口;如能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应;如能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”;如能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸等。在复习中教师要注意和学生总结题眼,提高逻辑推理的基础。
3.基本书写与表达出现错误
有机物化学知识重要的基础知识之一是对有机物准确书写以及命名,笔者在实际教学中发现大部分学生都有类似的现象,即能够准确推导出物质,却在一些细节上出现错误,导致失分,如少写或者多写氢原子数目,苯环上支链的位置,漏写反应方程式的发生条件等。这是大多数学生都会出现的错误,也是使教师头疼的事情。笔者针对此现象,给学生的建议,倡导学生自我提醒,即在解题之后,花一到两分钟时间扫一下,检查,以免在细节以及本可以避免失分的地方失分,同時要立足课本,将基础知识吃透。
综上,高考有机推断题考察学生对有机知识的综合运用能力,教师在复习中,要将知识与技能融入到具体的例题中,和学生一起探索解决问题,再和学生一起分析总结规律,熟记特殊,审题清晰,找到解题的突破口,有条理地作答,最后要检查验证,以确保准确无误,真正提升归纳总结综合技能。
[参考文献]
[1]于广宇. 浅谈高中化学有机推断题解析方法[J].化工管理,2016 (35).
[2]杨静.浅谈高考有机推断题解题策略[J].读写算,2011(13).