5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的Sonogashira偶联反应

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以5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮为底物进行Sonogashira偶联反应,考察了反应温度、反应时间、钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响,合成了28种新的2(5H)-呋喃酮衍生物,其结构用IR,1H NMR,13C NMR,MS和元素分析等方法进行了表征.在优化的反应条件下,即反应溶剂为甲苯、催化剂为3 mol%Pd(PPh3)4和10 mol%CuI、碱为6 equiv.KF、反应时间72 h、反应温度30℃时,反应产率42%~84%.利用该Sonogashira偶联反应合成新型的多官能团烯二炔结构化合物,不仅合成途径简捷、反应条件温和,绝大部分反应产率中等以上,而且无需额外加入配体,适用于芳香的和脂肪的末端炔烃.
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